背景及概述
2,3-二溴丙酰氯是一种高活性双卤代酰氯类精细化工中间体，CAS号18791-02-1，常温下为无色至浅黄色透明液体，密度2.181g/mL（25℃），沸点191-193℃，闪点156℃，折射率1.542-1.546。2,3-二溴丙酰氯兼具酰氯的强亲电反应活性与双溴取代基的高卤代活性，遇水、醇类会剧烈分解释放氯化氢，对金属有一定腐蚀性，可溶于乙醇、二氯甲烷等多数有机溶剂，对湿气极度敏感，常温下蒸汽压仅0.5mmHg。
制备工艺
工业上采用丙烯酸溴化-酰氯化两步连续工艺合成2,3-二溴丙酰氯[1]。先将丙烯酸在15-20℃下缓慢滴入过量液溴中，4小时滴加完成后升温至64-66℃保温反应30分钟，回收过量溴得到2,3-二溴丙酸中间体；随后加入三氯化铁作为催化剂，缓慢滴加氯化亚砜在65℃下完成酰氯化反应，脱除残留氯化亚砜后，经60-85℃高真空减压蒸馏得到成品，总收率可达97%，产品纯度最高可稳定至99.2%，外观为微黄色透明液体2,3-二溴丙酰氯。
图1 2,3-二溴丙酰氯的合成反应式
应用场景
2,3-二溴丙酰氯是医药、农药和染料领域的关键专用中间体。医药领域，2,3-二溴丙酰氯用于合成吡咯烷类麻醉药物、抗肿瘤药物甲氨蝶呤衍生物，也可用于制备手性氨基糖醇类天然产物；农药领域是恶唑烷类杀菌剂、硫代氨基甲酸酯类除草剂的核心合成砌块；染料工业中用于制备羊毛用高色牢度活性染料，能显著提升染料的色光鲜艳度；同时2,3-二溴丙酰氯也是有机合成中高效的溴代酰化试剂，用于构建含2,3-二溴丙酰基结构的功能分子。
安全操作规范
2,3-二溴丙酰氯属于8类强腐蚀性危化品，吞咽有害，接触皮肤和眼睛会造成严重不可逆灼伤，蒸汽会强烈刺激呼吸道。操作必须全程在通风橱内进行，佩戴丁腈防护手套、护目镜和全面罩，严禁吸入蒸汽。2,3-二溴丙酰氯储存需密封置于干燥阴凉通风处，严格防水防潮，与氧化剂、碱类、食用化学品隔离存放。泄漏时用干沙土覆盖吸收，所有废弃物必须交由有资质的危废机构处置，严禁直接排入自然环境。
参考文献
[1]Tomashevskii, A. A., Sokolov, V. V., Potekhin, A. A. Synthesis and transformations of spirocyclic 1,3-dioxolane derivatives based on 2-(2-oxocyclopentyl)ethyl bromide. Russ. J. Org. Chem. vol. 30, # 10,, 1610–1618 (1994).