三甲基硅基异氰酸酯是一种有机硅化合物，常温下为具有辛辣气味的无色透明易燃液体，可溶于多数有机溶剂。化学性质：化学性质活泼，易与水反应生成异氰酸、三甲基硅醇及六甲基二硅氧烷；与伯胺或仲胺发生加成反应生成甲基硅基取代脒。
主要用途
主要用作有机硅中间体合成原料及直链聚硅氧烷封端剂，工业上通过三甲基氯硅烷在叔胺存在下与异氰酸反应制备。
合成方法
将新鲜制备的 Hg(CNO)₂（7.83 g；27.5 mmol）在室温下悬浮于 CH₂Cl₂（30 mL）中。在五分钟内分批滴加 Me₃SiI（10.65 g；52.3 mmol）的 CH₂Cl₂ 溶液。加完后搅拌1小时，经滤片将红色的固体沉淀与上清液分离。在减压条件下从无色滤液中除去溶剂。在室温下于真空（10⁻³ mbar）条件下通过再冷凝对粗产物三甲基硅基异氰酸酯进行纯化。将所得的 Me₃Si-CNO 长期保存在 -30°C 的冰箱中。[1]
将 N,N'-双(三甲基硅基)碳二亚胺（800 mg，4.28 mmol）、N₂O₅ (462 mg, 4.28 mmol)的CH₂Cl₂溶液加入到-30 °C下搅拌的(NO₂)₂SiF₆ (500 mg, 2.14 mmol)的CH₂Cl₂悬浮液（5 mL）中。让温度升至 0 °C。通过 1H NMR 分析反应混合物。在减压下浓缩反应混合物。将混合物的温度保持在 0 °C 以下。在 0 °C 下对固体残留物进行 30 分钟的抽真空处理（1 Torr），以得到产物三甲基硅基异氰酸酯。
在充氮的手套箱中，将 [NBu₄]⁻²（24.2 mg，0.015 mmol，1 当量）溶于 0.5 mL 甲苯中。将溶液转移至 J-Young 专用 NMR 管中。将 NMR 管连接至施伦克管。通过三次冻-抽-解冻循环对混合物进行脱气。向管中通入1 atm的CO。观察到[NBu4]-2与CO之间无反应。在光化学反应器中对反应混合物进行5小时的辐照。观察到颜色从浅蓝色变为浅绿色。将反应混合物浓缩至0.2 mL。将残留物在-40°C下放置过夜，以获得产物三甲基硅基异氰酸酯。
参考文献
[1] Hering, C., Schulz, A., & Villinger, A. (2013). On the synthesis and reactivity of highly labile pseudohalogen phosphenium ions. Inorganic Chemistry, 52(9), 5214-5225.