3-羟基哌啶盐酸盐为白色结晶粉末，熔点192~195℃，易溶于水，是哌啶类医药杂环中间体，分子含仲胺与仲羟基，可进行N‑保护、羟基酯化/醚化，用于制备依鲁替尼关键中间体及GPCR、激酶类靶向候选药物。
有机反应
α-[S-溴-2-[[4-[[4-[(3-硝基苯基)磺酰基]-1-哌嗪基]羰基]苯基]甲氧基]苯基]-3-羟基-1-哌啶乙醇：在室温下向于DMF (5 mL)中的2-溴-1-[5-溴-2-[[4-[[4-[(3-硝基苯基)磺酰基]-1-哌嗪基]羰基]苯基]甲氧基]苯基]乙酮(300mg,0.47mmol)的溶液中加入3-羟基哌啶盐酸盐(330mg,2.4mmol)和碳酸钾(300mg)。1小时后，将混合物倾入冰水中。过滤收集固体，并再溶解在甲醇(15mL)中。向该溶液中加入NaBH4(100mg)，并将混合物在室温下放置过夜。去除甲醇后，将残余物用乙酸乙酯稀释，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并浓缩。残余物通过HPLC纯化，获得白色粉末的产物。1HNMR(DMSO-d6/TFA):δ1.10-2.00(m,4H),2.60-4.00(m,15H),5.10-5.20(m,2H),5.25-5.35 (m,1H),7.04-7.14(m,1H),7.26-7.56(m,6H),7.86-7.98(m,1H),8.10-8.18(m,1H),8.32-8.38(m,1H),8.48-8.60(m,1H)[1]。
(4‑(氯甲基)苯基)(3‑羟基哌啶‑1‑基)甲酮的合成：在0℃向4‑(氯甲基)苯甲酰氯 (1g,5.29mmol)和3-羟基哌啶盐酸盐(0.728g,5.29mmol)在DCM(20ml)中的混悬液中滴加TEA(0.811ml,5.82mmol)。将该反应混合物在0℃搅拌30min。向该混合物中加入水，分离各层，用DCM萃取水层。合并有机层，用1M NaOH、1M HCl和盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤，蒸发。向残余物中加入庚烷，然后与搅拌，过滤，干燥，得到标题化合物(0.62g)。LC‑MS:m/z 254.2(M+H)+[2]。
1-(8-乙基苯并[4,5]咪唑并[1,2-α]吡啶-3-基)哌啶-3-醇的合成：将3-氯-8-乙基苯并|4,5]咪唑并|1,2-α|吡啶(0.349mmol)、3-羟基哌啶盐酸盐(0.698mmol)、碳酸铯(1.40mmol)、氯(2‑二环己基膦基‑2′,6′‑二异丙氧基‑1,1′‑联苯)[2‑(2′‑氨基‑1,1′‑联苯)]钯(II)(Ruphos Pd G2)(0.027g，0.035mmol)和二噁烷(3mL)合并，并在氮气下净化10分钟。将该混合液在微波中在110℃加热45分钟，然后冷却至室温。在真空下除去溶剂。将残余物经硅胶柱色谱纯化(2％至30％在二氯甲烷中的甲醇)。将选择的级分合并并浓缩，得到标题化合物，为黄色固体(收率61％)。ES/MS m/z=336.1(M+H)[3]。
参考文献
[1]舍林股份公司. 用作CCR－5拮抗剂的苄醚胺化合物:CN200480040209.5[P]. 2007-01-24.
[2]奥赖恩公司. 作为CYP11A1抑制剂的吡喃衍生物:CN202211597796.4[P]. 2023-05-26.
[3]伊莱利利公司. 用于tau成像的新化合物:CN202480010855.4[P]. 2025-09-23.