2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯是一种不饱和酯类化合物,常温常压下为无色至淡黄色液体,具有较高的化学反应活性,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯在化工生产领域中主要用作光刻胶的合成单体,光刻胶是一种由高分子聚合物、光敏剂及添加剂组成的复合材料,其分子结构通常包含具有光化学活性的基团,如酯基、环氧基或乙烯基等,能够通过紫外或电子束照射发生交联或分解反应。
制备方法

图1 2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯的制备方法
将2-羟基-γ-丁内酯(6.0 mmol)和甲基丙烯酸甲酯(1.01 g)溶解于甲基异丁基酮(15 mL)中,向该混合物中加入分子筛(3 g)作为甲醇的清除剂,随后将Novozym 435(0.5 g)加入至含有底物和溶剂的Pyrex反应器中以引发反应混合物,在40 °C下反应24小时,并通过GC分析监测反应进程;反应完成后,将混合物用0.45 μm PTFE膜过滤器过滤以除去分子筛和Novozym 435,并将滤液在45 °C下减压蒸发即可得到目标产物分子2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯。[1]
聚合方法
在氮气气氛下,将36.7 g2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯、18.8 g甲基丙烯酸4,8-二氧杂三环[4.2.1.0³,⁷]壬-5-酮-2-基酯、5.0 g甲基丙烯酸3-羟基金刚烷基酯和2.4 g 2,2'-偶氮二异丁酸二甲酯溶解于105 g甲基乙基酮中。然后在氮气气氛下搅拌,将该溶液在4小时内逐滴加入至80 °C的35 g甲基乙基酮中,滴加完成后将所得的反应液在80 °C下搅拌2小时,然后聚合液冷却至室温后将其逐滴加入至960 g甲醇中,将由此析出的固体过滤,用3份60 g甲醇洗涤并在60 °C下真空干燥20小时,得到聚合物。[2]
参考文献
[1] Kim, Sang-Cheol; et al, Enzymatic acrylation of 2-hydroxy-γ-butyrolactone to synthesize the gamma butyrolactone methacrylate for photoresist, Biotechnology and Bioprocess Engineering (2010), 15(2), 208-212.
[2] Sagehashi, Masayoshi; et al, Adamantane methacrylate monomer, polymer, resist composition, and patterning process, Patent Number:US20130209935 A1