背景及概述
1-癸胺,别名正癸胺、1-氨基癸烷,CAS号2016-57-1,分子式C₁₀H₂₃N,分子量157.30,是直链伯胺类长链脂肪族有机化合物,分子结构中10个碳的直链烷基末端连接一个氨基,是表面活性剂、医药农药合成领域应用广泛的基础精细化工原料。
1-癸胺常温下为无色透明油状液体,带有典型的刺激性氨臭味,低温环境下会逐渐凝固为白色结晶,熔点12-14℃,常压下沸点216-218℃,25℃下密度0.787g/mL,闪点85-89℃,属于易燃液体。它微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等绝大多数有机溶剂,常温常压下性质稳定,常规储存条件要求密封放置在阴凉通风处,远离明火热源,避免与强氧化剂、强酸类物质长期接触。
制备工艺
以工业级癸酸为起始原料,在硅胶催化剂作用下,将物料加热至380-400℃持续通入氨气,癸酸先发生氨化脱水反应生成癸腈,粗癸腈经水洗、分层、干燥、精馏提纯后,再投入高压反应釜中,以镍铝合金为催化剂,在80℃、1.96MPa氢气压力下进行加氢反应,反应结束后过滤除去催化剂,再经减压分馏收集199-221℃馏分,即可得到99%以上的高纯度1-癸胺成品[1],该工艺反应收率可达85%以上,是目前国内行业普遍采用的量产方案,副产物二癸胺、三癸胺也可作为下游产品直接回收利用。

图1 1-癸胺的合成反应式
应用领域
1-癸胺是阳离子表面活性剂的生产原料,可通过季铵化反应制备各类长链烷基季铵盐,广泛用于水处理絮凝剂、乳化剂、矿物浮选剂、油田助剂的生产。在有机合成领域,1-癸胺是医药、农药、染料合成的关键中间体,可用于制备多种长链烷基取代的生物活性分子,同时也可作为非质子溶剂和碱性试剂直接参与各类有机反应。除此之外,1-癸胺还大量应用于树脂改性、涂料助剂、纺织助剂等细分工业场景,是长链脂肪胺产业链中的核心基础品种。
安全信息
1-癸胺属于剧毒腐蚀性化学品,GHS危险标识包含GHS05(腐蚀)、GHS06(急性毒性)、GHS09(环境危害),吞咽、皮肤接触或吸入均可造成中毒,同时对水生生物具备长期毒害性,操作时必须佩戴面罩、护目镜、全套耐腐蚀防护服与呼吸防护设备,严禁泄漏直接排入自然水体。
参考文献
[1]C Goulaouic-Dubois.Efficient reduction of azides with samarium diiodide.[J]Tetrahedron Letters, , vol. 36, # 41 p. 7427 - 7430.