2,4'-联吡啶英文名:2,4'-Bipyridine,白色至浅橙棕色结晶固体,微溶于水,易溶于 DCM、THF、甲苯、DMSO 等有机溶剂;含两个吡啶氮原子,属于双齿氮配体。室温密封保存;有害,吸入、皮肤接触、吞食均有毒;对皮肤、眼、呼吸道具有刺激性;操作通风橱,佩戴护目镜与防护手套;远离强氧化剂、强酸。

合成方法
向经氮气置换、容积50mL的反应瓶中加入四氢呋喃(10mL),冷却至-78℃,再加入正丁基锂的正己烷溶液(1.6mol/L,10.3mL,16.4mmol)。 将4-溴吡啶(2.59g,16.4mmol)溶于四氢呋喃(3mL)配成溶液,于10min内滴加至上述体系中。反应混合液搅拌 1h后,再将2-苯磺酰基吡啶(3.00g,13.7mmol)溶于四氢呋喃(5mL)所得溶液在10min内滴入。 反应混合液继续搅拌3h,在同温下加入异丙醇(1mL)淬灭反应。将所得反应液倒入水中,用乙酸乙酯萃取(15mL×2)。萃取液浓缩后经硅胶柱层析纯化,得到2,4'-联吡啶,为白色固体,相关分析数据如下(1.75g,以2-苯磺酰基吡啶计收率81%),1H-NMR spectrum(CDCl3)δ:7.33-7.37(m,1H),7.80-7.91(m,4H),8.72-8.76(m,3H)[1]。

应用研究
S.S.Yang等人研究采用改进的氮磷检测气相色谱法(GC-NPD)测定新鲜烟叶与烤后烟叶中的生物碱。目标生物碱包括尼古丁、去甲烟碱、麦斯明、安那他品、安纳巴辛。烟草样品加入少量氨水松弛组织并调节pH,再经溶剂萃取;萃取溶剂组成影响生物碱回收率(尤其去甲烟碱),还会引发衬管残留、氮磷检测器淬灭等问题。研究采用填充衬管(如Chromosorb载体负载Carbowax-KOH)降低残留;通过减小进样体积(提高分流比)、使用填充衬管、减少氨水预处理用量消除检测器淬灭。选用0.18mm内径细口径毛细管柱提升灵敏度、分离度并加快分析速度;以2,4'-联吡啶作为内标,对烟草生物碱定量检测[2]。
参考文献
[1]Kuraray Co., Ltd.. PROCESS FOR PRODUCING 2-SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVE:EP03765357A[P]. 2005-06-29.
[2]S. S. Yang, I. Smetena, C. B. Huang. Determination of tobacco alkaloids by gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection[J]. Analytical and bioanalytical chemistry,2002,373(8):839-843.