背景及概述
邻氨基偶氮甲苯，别名2-氨基偶氮甲苯、溶剂黄3，CAS号97-56-3，分子量225.29，常温下为亮黄色结晶粉末，熔点101-102℃，几乎不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等绝大多数有机溶剂，是一款典型的芳香族偶氮类化合物，同时被世界卫生组织国际癌症研究机构明确列入2B类致癌物清单，属于全球多个国家法规严格管控的禁用有害芳香胺品种。
制备工艺
参考文献[1]报道，在配备机械搅拌与温度计的200mL四口烧瓶中，加入邻甲苯胺22g、甲醇15g，开启搅拌，于25℃下滴加30%盐酸14g。保温搅拌30min后降温至5℃，滴加40%硝酸钠溶液17g。保温反应3h，再升温至25℃继续反应2h；加入50mL软水，搅拌30min，开始过滤，用常温水洗涤至滤液呈中性，烘干，得到邻氨基偶氮甲苯产物19.01g，纯度96.34%，收率92.91%。
图1 邻氨基偶氮甲苯的合成反应式
应用
邻氨基偶氮甲苯已被全球多数国家禁止用于民用染料生产，目前仅在特定生化科研场景中少量使用，作为特征染色试剂，用于木瓜蛋白酶活性抑制试验、类胰蛋白酶和类糜蛋白酶活性的特异性染色，也可用于凝胶电泳染色以测定样本中的酯分解活性。此外，邻氨基偶氮甲苯也作为标准对照品，用于纺织品、皮革、食品接触材料中禁用可分解致癌芳香胺的检测校准，支撑相关产品的合规性质量控制。
安全与合规管控
邻氨基偶氮甲苯属于GHS分类中明确标注的致癌性危险化学品，可通过皮肤接触、呼吸道吸入和消化道摄入进入人体，长期暴露会改变人体DNA结构，诱发膀胱癌、输尿管癌等恶性肿瘤，同时可引发高铁血红蛋白血症，造成人体发绀、头晕、呼吸困难等急性中毒症状。我国HJ 507—2009环境标志产品标准、GB 18401纺织产品基本安全规范等多项国家强制标准，均明确将其列为禁用可分解致癌芳香胺，规定纺织品、皮革制品中邻氨基偶氮甲苯的残留限值不得超过30mg/kg，检出限为5mg/kg，严禁在直接接触皮肤的日用消费品生产过程中使用。欧盟REACH法规也将其纳入高关注物质清单，严格限制其在民用消费品中的使用。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: JIANGSU DAOBO CHEMICAL - CN108659569, 2018, A.Location in patent: Paragraph 0015; 0019; 0022; 0025; 0026; 0027; 0028.