背景及概述
2-甲基-5-溴苯胺（别名5-溴-2-甲基苯胺，CAS号39478-78-9）是卤代芳香胺类精细化工中间体，分子式C₇H₈BrN，分子量186.05，常温下为白色至浅黄色结晶，熔点33℃，熔融后变为清亮黄色透明液体，沸点139℃/17mmHg，25℃下密度1.49g/mL，折射率1.614，闪点大于110℃，pKa预测值3.38±0.10。2-甲基-5-溴苯胺不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等常见有机溶剂，苯环上的氨基与溴原子处于间位，邻位带有甲基，这种独特的取代模式使其成为Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig胺化等经典有机反应的高活性砌块。
制备工艺
将4-溴-2-硝基甲苯（1mol）溶于4L的乙醇-水混合溶剂（乙醇与水体积比3:1）中，加入镍铝合金（投料质量为原料质量的8%）与水合肼（2mol），25℃搅拌反应5h。反应结束后过滤除去催化剂，减压蒸馏脱除溶剂，得到2-甲基-5-溴苯胺，收率95%，其合成反应式如下图所示：
图1 2-甲基-5-溴苯胺的合成反应式
应用
医药合成领域，2-甲基-5-溴苯胺是多种激酶抑制剂、JAK通路靶向药物的关键中间体，通过氨基重氮化、溴原子偶联等反应构建药物分子的核心芳环片段，同时也是多种抗真菌、抗寄生虫药物的重要合成砌块。农药化工领域，2-甲基-5-溴苯胺是新型杂环类除草剂、杀虫剂的核心原料，通过关环反应生成的含溴杂环衍生物，对阔叶杂草的选择性抑制活性显著优于传统药剂，且对环境非靶标生物毒性更低。功能染料领域，2-甲基-5-溴苯胺作为重氮组分可合成一系列耐晒牢度优异的偶氮染料，用于聚酯纤维的染色加工，染料的色光稳定性与上染率均优于普通苯胺类染料。
安全信息
2-甲基-5-溴苯胺属于有害刺激性化学品，GHS分类为急性毒性4类，皮肤/眼睛刺激物，操作时需佩戴护目镜、丁腈防护手套与A型过滤式呼吸器，避免吸入粉尘与直接接触皮肤黏膜。2-甲基-5-溴苯胺需在避光、惰性气体保护、室温条件下密封储存，远离热源与强氧化剂，海关编码29214300，属于常规监管类芳香胺化工品。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: JINING SHENGTAI PHARMACEUTICAL - CN121537332, 2026, A.Location in patent: Paragraph 0032-0035; 0044-0047; 0056-0059; 0069-0071.