背景及概述
2,3,5-三碘苯甲酸，简称TIBA，别名三碘苯甲酸，CAS号88-82-4，分子式C₇H₃I₃O₂，分子量499.81，是一种经典的含碘芳香族有机化合物，1942年由P.W.Zimmermann和A.E.Hitchcock在番茄幼苗研究中首次发现，核心特性为具备明确的抗生长素活性，是农业、生命科学研究领域应用广泛的植物生长调节剂与科研试剂。
理化性质
2,3,5-三碘苯甲酸常温下外观为白色或近紫色结晶性粉末，工业品常呈浅黄或浅褐色，熔点224-226℃，几乎不溶于水，可溶于乙醇、丙酮、乙醚等有机溶剂，常规储存条件下性质稳定，耐长期存放。它的拓扑分子极性表面积为37.3，疏水参数XlogP为3.4，属于低毒类化学品，小白鼠急性口服LD₅₀为14.7毫升/千克体重，兔急性经皮LD₅₀大于10毫升/千克体重，操作时需避免直接接触皮肤与眼睛。
制备工艺
参考文献[1]报道，经两步串联反应制备2,3,5-三碘苯甲酸。以邻氨基苯甲酸为起始物料，经与稀盐酸、一氯化碘反应得到2-氨基-3,5-二碘苯甲酸，后经与碘化钾发生重氮化反应制备得到2,3,5-三碘苯甲酸，其合成反应式如下图所示：
图1 2,3,5-三碘苯甲酸的合成反应式
应用领域
作为抗生长素类植物生长调节剂，2,3,5-三碘苯甲酸可通过抑制生长素的极性运输，降低作物顶端优势，促进侧芽与花芽分化。在大豆初花期叶面喷施100-200mg/L的药液，可使茎秆粗壮抗倒伏，显著提升结荚数与产量；在花生盛花下针期、马铃薯现蕾期喷施，可分别提升坐果率与块茎产量；在苹果采收前30天喷施，可促进果实着色与脱叶，早春低浓度喷施还可诱导幼树花芽形成。在生命科学研究中，2,3,5-三碘苯甲酸是生长素极性运输机制研究的经典工具试剂，同时也可作为X射线造影的碘类造影剂原料，近年研究还发现它可通过诱导肿瘤细胞内活性氧升高，对非小细胞肺癌、慢性髓系白血病细胞产生明确的体外抗肿瘤活性。
参考文献
[1]Wheeler; Johns.[J]American Chemical Journal, 1910, vol. 43, p. 405.