苄氧乙酸为白色固体，熔点80–81℃；可溶于醇、醚等有机溶剂，微溶于水；苄基醚结构，氢化/氢解条件下可脱苄，是经典可脱保护的羧酸砌块。
反应信息
以苄氧乙酸2b(0.4mmol)，炔丙基酯4a(2‑甲基‑4‑苯基‑3‑炔‑2‑5氯戊酸酯)，(0.4mmol)和叔丁基异腈5a(0.8mmol)为初始原料，加入催化剂(二(三苯基膦)二氯化钯)(炔丙基酯摩尔量5％，即0.02mmol)和弱碱盐(碳酸铯)(0.4mmol)，最后加入6mL溶剂(二甲基亚砜)，在油浴锅中加热搅拌(120℃)。反应12小时后，加入饱和氯化钠水溶液和乙酸乙酯萃取分离，提取有机相旋干，粗产物经柱层析进一步纯化(石油醚：乙酸乙酯=30:1)得到化合物7aa，产率为89％[1]。
以苄氧乙酸2b(0.4mmol)，炔丙基酯4e(2‑甲基‑4‑正己基‑3‑炔‑2‑5-氯戊酸酯)，(0.4mmol)和叔丁基异腈5a(0.8mmol)为初始原料，加入催化剂(二(三苯基膦)二氯化钯)(炔丙基酯摩尔量5％，即0.02mmol)和弱碱盐(碳酸铯)(0.4mmol)，最后加入6mL溶剂(二甲基亚砜)，在油浴锅中加热搅拌(120℃)。反应12小时后，加入饱和氯化钠水溶液和乙酸乙酯萃取分离，提取有机相旋干，粗产物经柱层析进一步纯化(石油醚：乙酸乙酯=30:1)得到化合物7ae，产率为49％[1]。
5-(苄基氧基乙酰胺基)-6-溴茚满-1-酮：将15mL的一颈烧瓶配备磁力搅拌器、回流冷凝器和N2进气口。向该烧瓶中装入苄氧乙酸(166mg,0.001mol) 和无水二氯甲烷(4mL)。向该溶液中加入氯磷酸二乙酯(0.36mL,0.0025mol)、然后滴加三乙胺(0.35mL,0.0025mol)。将该反应混合物在室温搅拌一小时，然后加入5-氨基-6-溴-1-茚满酮(226mg,0.001mol)(重量未校正,纯度为约90%)和三乙胺(0.35mL,0.0025mol)。将该反应回流24小时,取等份溶液并通过HPLC分析。该反应大约完成80%。用旋转蒸发仪除去溶剂，得到棕色粘稠残余物。向该残余物加入4mL的20%甲醇/水混合物。形成自由流动固体,将其滤出,用4mL的冷(0°C)甲醇洗涤并干燥(不在真空烘箱中加热)。得到220mg(59%)的所需的苄基氧基乙酰胺9,其干燥后为黄褐色粉末[2]。
参考文献
[1] 华南理工大学. 一种γ-位由碳碳双键取代的吡咯-2-酮类化合物的合成方法:CN202410653685.3[P]. 2024-09-13.
[2] 奥尼克斯医药品股份有限公司. 环戊二烯并喹唑啉的合成:CN201180044983.3[P]. 2014-01-15.