技术背景
9-芴醇是一种有机化合物，属于羟基芴类化合物。它的分子结构中包含一个芴基和一个羟基，这使得它在化学性质上具有一定的特殊性。其外观通常呈现为无色或浅黄色的结晶固体，9-芴醇在有机溶剂中较易溶解，但在水中的溶解度较低。羟基可以参与各种化学反应，如酯化、醚化等，生成不同的衍生物。这些衍生物在有机合成中具有广泛的用途。除此之外，9-芴醇的芳香环结构使其具有一定的稳定性，但在特定条件下，也可能发生氧化反应或其他芳香环的取代反应。
9-芴醇的应用
9-芴醇的应用较为广泛。在芳基单氘代甲烷类化合物的制备以9-芴醇为原料进行单氘代甲基底物的合成工作，其是在非分隔电解槽中依次加入芳基甲醇底物9-芴醇1g(0.5mmol)，四丁基氟硼酸铵(297mg, 0.9mmol)，重水(90μL, 5mmol)，和氘代乙腈(6mL)。然后阳极加上锌片(2.5×1.0cm2)电极，电解池中插入碳棒阴极，输入调制好的10V、10Hz、90％占空比的方波交流电信号，在室温(25℃)下持续电解2h。待反应结束后，将溶剂减压悬干，然后通过硅胶柱层析分离纯化得到含单氘代甲基底物白色固体2g(62.1mg, 0.345mmol，氘代度96％，收率69％，纯度大于95％)[1]。
此外，9-芴醇还用于手性膦酰胺类化合物的合成，其方法为在氮气保护下，向装有磁力搅拌子的4.0mL小瓶中加入化合物1(0.1mmol, 1.0equiv. 由第一步合成)，苯甲酰氯(0.2mmol, 2.0equiv.)，碳酸钾(0.2mmol, 2.0equiv.)，手性催化剂C7(15mol％)和甲苯(1.5mL)。反应混合物在‑10℃搅拌15分钟后，向体系中加入9‑芴醇(2d)(1.2equiv.)。反应在‑10℃继续搅拌72小时。通过TLC检测，一旦原料完全消耗，用二氯甲烷(25.0mL)将所得混合溶液通过在30mm短硅胶柱上进行柱层析，然后在减压下浓缩混合物。将所得混合物溶于1.0mL四氯化碳，随后加入胺(2.0equiv.)和三乙胺(2.0equiv.)。反应在‑20℃下反应72h。原料消耗完全后，通过硅胶柱色谱即可得到目标化合物[2]。
参考文献
[1] 浙大宁波理工学院. 一种芳基单氘代甲烷类化合物的制备方法. CN118685791A[P]; 2024.09.24.
[2] 贵州大学. 一种手性膦酰胺类化合物及其在作为或制备农用抑菌剂中的应用. CN119504850A[P]; 2025.02.25.