背景技术
1-苯并噻吩-2-甲醇（1-benzothiophen-2-ylmethanol，CAS号：17890-56-1），分子式：C9H8OS，分子量：164.22400。外观为白色至橙色至绿色粉末或结晶，熔点98-101°C，沸点324ºC，密度1.294 g/cm³。其在常温常压下稳定，避免与氧化物接触。1-苯并噻吩-2-甲醇是一类重要的含硫苯并杂环化合物，在有机合成化学、药物化学、材料化学等学科应用较为广泛。
1-苯并噻吩-2-甲醇的合成
1-苯并噻吩-2-甲醇的合成方法较多。四川普康药业有限公司采用了如下的方法来合成1-苯并噻吩-2-甲醇，将原料苯并噻吩‑2‑甲酸甲酯、有机溶剂和还原剂混合进行反应，其中，还原剂选自为硼氢化钠、DIBAL‑H和四氢铝锂中的任意一种，优选硼氢化钠；所述原料苯并噻吩‑2‑甲酸甲酯与所述还原剂的摩尔比为1：(1.1-1.2)；反应温度为50‑70℃，时间为3‑6小时，优选为4小时。有机溶剂可以选自现有技术中的呋喃类溶剂和/或醇类溶剂，例如包括但不限于甲醇和四氢呋喃，四氢呋喃和甲醇的体积比为100：1，按照此合成方法，得到了1-苯并噻吩-2-甲醇[1]。
此外，也有研究人员采用其它方法来合成1-苯并噻吩-2-甲醇，其方法步骤为在0°C下向苯并[b]噻吩-2-甲酸（913.3mg，5.1mmol，1.0eq.）的四氢呋喃（25mL）溶液中加入（5.0mL，53mmol，11eq.）。将反应物温热至室温并搅拌1小时。用MeOH淬灭反应。然后，将所得混合物真空浓缩。残余物用甲醇稀释，真空浓缩两次，得到1-苯并噻吩-2-甲醇[2]。Juyeong Lee等采用其自身方法进行了1-苯并噻吩-2-甲醇的合成工作，其方法为反应在惰性气氛下在不可分割的电池中进行。向5mL小瓶中装入烯基二硫化物1（0.1mmol，1eq.）、Et4NOTs（0.3mmol，0.1M）、1,2-二氯乙烷（3mL）和搅拌棒，并用附有石墨阳极和镍阴极的盖子封闭。在室温下以900rpm搅拌溶液1分钟，然后打开电流。在2.0mA的恒定电流下进行电解。通过薄层色谱分析确定二硫化物起始材料完全消耗后，终止电解。将反应混合物转移到圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤电极几次，然后将乙酸乙酯合并到同一个圆底烧瓶内。将合并的溶液减压浓缩，并通过快速色谱法纯化，得到1-苯并噻吩-2-甲醇11mg，收率33%[3]。
参考文献
[1] 四川普康药业有限公司. Bsmoc-OSU的合成方法. CN118955484A[P]; 2024.11.15.
[2] Kazuhiro Aida, Ryota Tajima, Eisuke Ota, Junichiro Yamaguchi. Selective C-O bond cleavage at benzylic positions enabled by Zirconocene and Photoredox catalysis. Tetrahedron Letters[J]. 2025, 169, 1-5.
[3] Juyeong Lee, Eunsoo Yu, Cheol-Min Park. Catalyst-free electrosynthesis of benzothiophenes from 2-alkenylaryl disulfides. Organic & Biomolecular Chemistry[J]. 2022, 20, 7499-7502.