2-氨基-5-溴苯酚可视为一种苯酚衍生物，常温常压下为棕色固体粉末，它难溶于水但是可溶于乙酸乙酯和醇类有机溶剂。2-氨基-5-溴苯酚可由其硝基前体物质在强还原剂作用下通过还原反应制备得到，该物质具有丰富的化学转化活性，常用作有机合成中间体，有文献报道该物质可用于戊二酰亚胺类脑啡肽酶（cereblon）结合剂的制备。
制备方法
图1 2-氨基-5-溴苯酚的制备方法
在冰浴冷却并剧烈搅拌的条件下，于3小时内向溶解有0.1 mol邻氨基苯酚的200 mL四氯化碳（CCl4）溶液中逐滴加入由0.1 mol液溴（Br2）溶于100 mL四氯化碳所配制的溶液。在滴加及加入全部溴液的过程中，将上述混合物的温度维持在10 °C；滴加完毕后，将混合物在室温下继续放置1小时，随后过滤除去沉淀，用蒸馏水洗涤以去除季铵盐并干燥，将所得产物用弱碳酸钾（K2CO3）水溶液处理，在漏斗（Schott filter）上过滤并用蒸馏水洗涤数次，最后干燥并进行纯化即可得到目标产物分子2-氨基-5-溴苯酚。[1]
偶联反应
图2 2-氨基-5-溴苯酚的偶联反应
向配备有磁力搅拌棒的15 mL玻璃反应管中，加入2,4-双(三氟甲基)溴苯（0.2 mmol，1.0 当量）、2-氨基-5-溴苯酚（0.6 mmol，3.0 当量）、三氟甲磺酸铜（CuOTf，0.4 mg，1 mol%）、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯（0.8 mg，1 mol%）、碳酸钾（K2CO3，82.8 mg，3.0 当量）以及N,N-二甲基甲酰胺（0.5 mL）；用氩气对反应混合物进行三次置换以排除空气，随后将反应管密封，并将其置于100 °C的油浴中加热反应48小时；反应过程中通过TLC监测反应进度，待反应完成后将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释粗混合物并使其通过硅藻土（Celite）过滤，滤液在减压下浓缩，接着用乙酸乙酯对滤液进行萃取并用饱和食盐水洗涤，最后将有机层通过硅胶快速柱色谱（PE/EA = 10/1）进行纯化，从而获得目标产物 2-(2,4-双(三氟甲基)苯氧基)-4-溴苯胺。[2]
参考文献
[1] Bagmanov, B. T. Effect of structural factors and solvent nature in bromination of anilines, Russian Journal of Applied Chemistry (2009), 82(9), 1570-1576.
[2] Ben, Xuming; et al. Highly selective copper-catalyzed C-O coupling reaction of aryl bromides with unprotected aminophenols, Organic Chemistry Frontiers (2026), 13(18), 5986-5990.