2-叔-丁基六酚酯的合成与应用

简述

2-叔-丁基六酚酯又名邻叔丁基环己酮，是一种化学式为C₁₀H₁₈O的环己酮衍生物，常温下表现为无色液体，具有强烈的木香香气及较强扩散性的清凉薄荷香气。因此，该物质常作为合成香料，广泛应用于化妆品及皂用香精中，也用于调制各种药草香型，缓和和提高药草香的香调^[1]。

合成方法

关于2-叔-丁基六酚酯的合成，可以环己酮为原料实现。具体地，室温下，先由环己酮与三甲基氯硅烷制得三甲基硅氧基环己烯；然后，三甲基硅氧基环己烯在四氯化钛存在下与氯代叔丁烷在室温下反应制得2-叔-丁基六酚酯，总收率为56.6%^[2]。

应用

有机合成领域公开了一种手性醇邻叔丁基环己醇的合成以及生物催化拆分方法，其特征在于包括以下步骤：1)冰浴条件下，以醇为溶剂，按一定比例加入原料2-叔-丁基六酚酯、硼氢化钠，保持低温条件进行反应，得邻叔丁基环己醇；2)在有机溶剂甲苯中，以步骤1)所得邻叔丁基环己醇为原料，按一定比例加入酰基供体、脂肪酶，在一定的温度下进行动力学拆分反应，得(1R)-邻叔丁基环己醇的酰基化合物以及(1S)-邻叔丁基环己醇；过滤、浓缩、过柱得(1R)-邻叔丁基环己醇的酰基化合物以及(1S)-邻叔丁基环己醇纯品；3)在有机溶剂甲苯中，以步骤1)所得邻叔丁基环己醇为原料，按一定比例加入酰基供体、脂肪酶、消旋催化剂，在一定的温度下进行动态动力学拆分反应，得(1R)-邻叔丁基环己醇的酰基化合物，过柱纯化待用；4)将步骤2)或步骤3)所得(1R)-邻叔丁基环己醇的酰基化合物加入到按一定比例配制的四氢呋喃与氢氧化锂的混合溶液中，室温搅拌过夜进行反应，检测检测反应进度，反应结束后，过柱纯化可得纯品(1R)-邻叔丁基环己醇，最终产品的光学纯度可以达99％以上，而且产品收率较好^[3]。

参考文献

[1]徐广泽.邻叔丁基环己酮通过技术鉴定[J].精细化工信息, 1990(08):42.DOI:CNKI:SUN:JXHX.0.1990-08-044.

[2]黄慧琴,林吉茂.邻叔丁基环己酮的合成[J].香料香精化妆品, 1989(1):7-8.DOI:CNKI:SUN:XLXJ.0.1989-01-000.

[3]陈永军.一种手性醇的合成以及拆分方法:CN201610810352.2[P].