顺-3-己烯醇丙酮酸酯是一种不饱和酮酯类化合物，常温常压下为浅橙色至黄色透明液体，具有较好的化学稳定性和一般酯类物质的通用理化性质，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。顺-3-己烯醇丙酮酸酯可由顺-3-己烯醇和丙酮酸在酸性催化剂作用下通过酯化缩合反应制备得到，该物质常用作锂离子二次电池生产的添加剂。
制备方法
研究人员报道了顺-3-己烯醇丙酮酸酯催化合成技术领域的一项成果，并公开了一种顺-3-己烯醇丙酮酸酯的催化合成方法及其制备方法。该方法以丙酮酸和叶醇为原料，以硫酸铁盐为催化剂，以环己烷为带水剂进行酯化反应，从而得到目标产物丙酮酸叶醇酯，其含量大于95%；随后经减压蒸馏，可得到含量大于98%的顺-3-己烯醇丙酮酸酯。所用催化剂为硫酸铁盐，包括但不限于硫酸铁、硫酸亚铁、水合硫酸铁、水合硫酸亚铁及其组合。该制备方法简单且易于操作，制造过程中不产生有害物质，有利于保护环境。[1]
加成反应
图1 顺-3-己烯醇丙酮酸酯的加成反应
将Co(acac)₂（5.1 mg，0.02 mmol，10 mol%）和(R,R)-Ph-BPE（10.1 mg，0.02 mmol，10 mol%）一并加入预先烘干的8 mL密封管中，随后向该混合物中加入DMSO（2.0 mL），并将所得混合液在室温条件下搅拌1.0小时，以使催化剂与配体充分溶解并完成预配位；之后向混合物中加入AlMe₃（1.0 M的己烷溶液，0.30 mL，0.3 mmol，1.5当量），所得溶液继续搅拌5分钟。接着向混合物中依次加入烯丙基苯（47.2 mg）和顺-3-己烯醇丙酮酸酯（21.2 mg），然后将密封管紧密封闭，使混合液于80°C条件下搅拌反应12小时；反应结束后，将混合液冷却至0°C，小心打开密封管，用10 mL 3.0 M HCl水溶液淬灭反应，随后混合液用乙醚洗涤（3 × 20 mL），合并的有机层用食盐水（20 mL）洗涤，经Na₂SO₄干燥后过滤除去固体，减压蒸除溶剂，最后产物经硅胶柱层析纯化（己烷/乙酸乙酯=7:1）。[2]
参考文献
[1] The Bip Method, Based on the Induced Circular Dichroism of a Flexible Biphenyl Probe in Terminally Protected -Bip-Xaa*- Dipeptides, for Assignment of the Absolute Configuration of β-Amino Acids, Dutot, Laurence; et al, Journal of the American Chemical Society (2008), 130(18), 5986-5992.
[2] Synthesis and conformational characterization of hexameric β-peptide foldamers by using double POAC spin labeling and cw-EPR, Wright, Karen; et al, Chemistry - A European Journal (2010), 16(36), 11160-11166.