简介
α-MALEIMIDOPROPIONYL-Ω-SUCCINIMIDYL-8 (ETHYLENE GLYCOL)为异双功能聚乙二醇类生物交联试剂，常温下一般呈白色或类白色固体。该物质水溶性良好，可溶于乙腈、二甲基亚砜等极性有机溶剂。其对水分、温度敏感，需密封避光，尽量避免多次冻融，防止活性酯水解而丧失反应活性。
Α-MALEIMIDOPROPIONYL-Ω-SUCCINIMIDYL-8(ETHYLENE GLYCOL)的性状
化学结构
Α-MALEIMIDOPROPIONYL-Ω-SUCCINIMIDYL-8(ETHYLENE GLYCOL)是一类异双功能活化聚乙二醇交联试剂。分子骨架包含8个乙二醇重复单元，形成亲水柔性PEG间隔链。其一端通过丙酰基连接马来酰亚胺基团，可特异性与巯基发生加成反应，另一端带有琥珀酰亚胺活性酯，能够和氨基发生酰化偶联。该分子兼具亲水性与双反应活性，两端官能团独立可控，是生物偶联领域常用的连接砌块。
用途
Α-MALEIMIDOPROPIONYL-Ω-SUCCINIMIDYL-8(ETHYLENE GLYCOL)作为交联试剂，在三乙胺存在下与底物发生偶联反应，用于合成BCN-PEG-马来酰亚胺。例如：将三乙胺（4μL）和Α-MALEIMIDOPROPIONYL-Ω-SUCCINIMIDYL-8(ETHYLENE GLYCOL)（20 mg，29.0μmol，Thermo Scientific）加入到内切化合物（10.3 mg，31.7μmol）的无水乙腈（400μL）溶液中。让反应在室温下旋转12小时。使用Phenomenex Jupiter C12半制备柱（250 10 mm，零件号00G-4396-N0）通过反相HPLC纯化所得BCN-PEG-马来酰亚胺，用乙腈水溶液梯度洗脱（40分钟内10-50%，流速4 mL/min）。在流动相中加入TFA（0.1%）作为离子配对试剂。通过冻干去除溶剂，得到产品[1]。
此外，Α-MALEIMIDOPROPIONYL-Ω-SUCCINIMIDYL-8(ETHYLENE GLYCOL)可在三乙胺与氮气氛围下，和取代苯基底物发生偶联反应制备目标产物。例如：将取代苯基（0.30 g，429.94μmol）加入ACN（3 mL）中。在0°C下搅拌反应混合物。向反应容器中加入Α-MALEIMIDOPROPIONYL-Ω-SUCCINIMIDYL-8(ETHYLENE GLYCOL)（444.81 mg，644.92μmol）和TEA（59.93μL，429.94μmol）。在N2气氛下搅拌反应混合物0.5小时。减压浓缩反应混合物。将粗品溶解在DMSO（5 mL）中，用C18球形20~35μm 100Å滤筒清洗。减压浓缩溶剂，得到产物[2]。
保存方法
α-MALEIMIDOPROPIONYL-Ω-SUCCINIMIDYL-8 (ETHYLENE GLYCOL)对水汽与温度敏感，需密封保存。该化合物存放环境避光、干燥，避免反复开盖冻融，防止琥珀酰亚胺酯水解失活、马来酰亚胺基团变质。取用操作尽量在低温、干燥氛围下快速完成，使用后及时密封放回冷库，保障官能团活性。
参考文献
[1] Chu, Yanjie; et al. Surface modification via strain-promoted click reaction facilitates targeted lentiviral transduction. Virology (2016), 487, 95-103.
[2] Xiong, Tingyu; et al. Design, Synthesis, and Evaluation of Camptothecin-Based Antibody-Drug Conjugates with High Hydrophilicity and Structural Stability. Molecules (2025), 30(7), 1398.