2-萘基三氟甲烷磺酸的应用与测定

简述

2-萘基三氟甲烷磺酸(2-Naphthyl triflate)是一种常温下性状为白色至淡黄色固体的化学物质，化学式为C₁₁H₇F₃O₃S。综合文献研究，三氟甲烷磺酸类化合物常作为有机反应催化剂，如催化1,4‑吡啶硫内鎓盐和氨基丙二腈发生分子间串联环化得到二氢喹啉并吡咯衍生物等^[1]。

应用

除了用作有机合成催化剂，2-萘基三氟甲烷磺酸还可作为合成原料构筑其他有机物。有机合成领域报道了一种膦酸酯类化合物的制备方法与应用，包括如下步骤：在氮气氛围下，将P(O)‑H化合物、芳基三氟甲烷磺酸酯类化合物、碱试剂与有机溶剂混合，在80～130℃下搅拌反应15～24h，反应结束后经冷却、洗涤和萃取，得到有机相；对所得有机相进行干燥和蒸馏，得到膦酸酯类化合物。其中，P(O)‑H化合物、芳基三氟甲烷磺酸酯类化合物与碱试剂的摩尔比为1～3:1:2～3，所述的芳基三氟甲烷磺酸酯类化合物为2-萘基三氟甲烷磺酸、苯酚三氟甲烷磺酸酯、2-甲基苯酚三氟甲烷磺酸酯、3-甲基苯酚三氟甲烷磺酸酯和4-溴苯酚三氟甲烷磺酸酯等。相应反应过程    具有原料简单易得、反应条件简单、官能团兼容性广、产率高、适用性广的优点，所得膦酸酯类化合物的结构式如下图(Ⅰ)所示，将其应用在锂离子萃取领域的萃取率在53％以上^[2]。

测定方法

2-萘基三氟甲烷磺酸的特征基团为三氟甲烷磺酸根，文献报道了一种离子色谱-直接电导检测同时测定三氟甲烷磺酸根, 氟硼酸根及常见无机阴离子(F^-，Cl^-， Br-， NO₃^-， SO₄^2-)的方法。实验采用Shim-pack IC-A3阴离子交换色谱柱，分别选用对羟基苯甲酸-三(羟甲基)氨基甲烷-硼酸，邻苯二甲酸-三(羟甲基)氨基甲烷，邻苯二甲酸氢钾为淋洗液，考察了淋洗液种类，浓度及色谱柱温度对分离测定三氟甲烷磺酸根，氟硼酸根及常见无机阴离子的影响。最佳色谱条件为：以1.2 mmol/L邻苯二甲酸氢钾为淋洗液，柱温30 ℃，流速1.0 mL/min。在此条件下，可同时基线分离7种阴离子，且色谱峰形对称。所测阴离子的检出限(S/N=3)为0.02～1.88 mg/L，保留时间和峰面积的相对标准偏差(n=5)分别小于0.17%和2.05%。应用上述方法测定离子液体中三氟甲烷磺酸根，氟硼酸根及常见无机阴离子，加标回收率在97.0%～102.8%之间^[3]。

参考文献

[1]朱道勇,张帮红,张野,等.一种三氟甲烷磺酸类化合物催化制备二氢喹啉并吡咯衍生物的方法:202510666122[P].

[2]杨佳,王明月,王帅,等.一种膦酸酯类化合物及其制备方法与应用:201911231702[P].

[3]李偲文,于泓,张欣.离子色谱同时分离测定三氟甲烷磺酸根,氟硼酸根及常见无机阴离子[J].分析化学, 2010, 38(11):5.DOI:10.3724/SP.J.1096.2010.01665.