研究背景
吡啶是一类重要的杂环化合物,不但广泛分布于自然界中,而且在药物化学,合成化学,以及材料化学中都有广泛的应用。例如,含吡啶结构的维生素B3(烟酸)和维生素B6(吡哆素)是人和动物内所必须的维生素,是多种辅酶的重要组成部分,用于参与体内的重要代谢活动。NADP也是生物体内一类重要的含吡啶结构的辅酶,在呼吸作用中参与氧化还原过程提供能量。除此之外,在已上市的畅销药物(如吡格列酮,雷贝拉唑,伊马替尼等),pH值荧光指示材料,以及手型多齿配体中,均可发现多取代吡啶的结构[1]。5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶(C7H7BrN2O3)的吡啶环连接有溴原子、甲氧基、甲基、硝基四种基团,反应位点具有多种选择性,因此是一种具备研究价值的有机化合物。

合成探究
由于多取代吡啶在自然界和工业中的重要性,人们希望找到更多绿色环保、合成简便的方法制备该类杂环化合物。但是,就5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶而言,关于它的合成工艺鲜有报道。因此,我们要探究该物质的合成,需要以多取代吡啶的通用合成方法为突破点。其中,合成吡啶最常用的方法是使用胺与1,5-二羰基化合物缩合,再通过氧化作用将缩合产物二氢吡啶氧化形成多取代吡啶[1]。或者,将烯胺酯类化合物,酮类化合物,催化剂和氧化剂溶于有机溶剂,在催化剂和氧化剂的作用下,烯胺酯类化合物和酮类化合物经氧化环合生成多取代吡啶衍生物[2]。上述两种路线仅为多取代吡啶的合成提供思路,5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶相较于吡啶,2,3,4,5四个位点氢原子被不同基团所取代,总体而言具有较大难度,需要进行大量的实验进行探究。
应用研究
啶类化合物具有很强的稳定性,所以具有耐氧化、耐热等优良特性,使得其在药物合成、天然产物、高分子材料等领域有着重要的意义[3]。有机溴化化物,特别是芳香族溴化物,是许多生物活性化合物中经常发现的重要结构单元,并作为构建各种复杂分子的常见的中间体[4]。硝基吡啶类化合物则可广泛用于有机合成,特别是杂环药物及细胞因子抑制剂的合成[5]。结合上述研究,5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶具有在药物合成、高分子材料等领域的潜在应用可能,仍具有较为广阔的发展空间。
参考文献
[1]高文超,田俊,常宏宏,等.一种多取代吡啶的制备方法:CN201611233946.8[P].
[2]凌飞,肖莲,钟为慧.一种多取代吡啶衍生物的制备方法及其应用:201711494476[P].
[3]韩建伟.一锅法铜催化氧化合成多取代吡啶化合物[D].兰州大学.
[4]陈建宾,吴延伟.一种溴代吡啶衍生物的电化学合成方法:CN202110516517.6[P].
[5]胡杨,金云舟,熊亚平,等.2-甲基-3-氨基-5-硝基吡啶的合成研究[J].科学技术与工程, 2011, 11(8):3.DOI:CNKI:SUN:KXJS.0.2011-08-044.