2-氯-4-甲氧基苯硼酸，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较好的荧光性质和一般苯硼酸类物质的通用理化性质，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。2-氯-4-甲氧基苯硼酸结构中的硼酸单元可在金属钯或者铜催化的作用下和芳基卤代物等发生交叉偶联反应，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
将3-氯-4-碘苯甲醚（10.0 g）溶于无水乙醚（40 mL）中，在氮气保护下降温至-78°C，逐滴加入正丁基锂溶液（11.5 mL，2.5 M的正己烷溶液，29 mmol），混合液在-78°C下搅拌30分钟；随后向其中加入硼酸三甲酯（16.2 mL，150 mmol），待反应混合物自然升温至室温后，用10%的盐酸水溶液（50 mL）酸化并搅拌30分钟；反应结束后分离出有机层，水层用乙醚（2 × 70 mL）萃取，合并的有机相依次用饱和食盐水（50 mL）洗涤、无水硫酸钠干燥并蒸发除去溶剂，最后将残留物用甲醇进行重结晶，即可得到目标产物2-氯-4-甲氧基苯硼酸。[1]
偶联反应
图1 2-氯-4-甲氧基苯硼酸的偶联反应
向装有磁力搅拌子的干燥100 mL圆底烧瓶中加入2,5-二溴噻吩（0.47 mL，2.07 mmol，1.0当量）、2-氯-4-甲氧基苯硼酸（960 mg，5.17 mmol，2.5当量）、四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4，119.4 mg，0.10 mmol，0.05当量）和碳酸钾（K2CO3，1.72 g，12.4 mmol，6.0当量）；将烧瓶抽真空并充入氩气，如此重复三次以置换体系内的空气，随后用注射器加入干燥的四氢呋喃（THF，24 mL）和经除气处理的蒸馏水（12 mL）；对混合体系进行除氧处理，然后在100°C下反应12小时；反应结束后冷却反应混合物，用乙酸乙酯萃取，并依次用水和饱和食盐水洗涤，合并的有机相经硫酸钠干燥后减压浓缩。最后粗产物通过硅胶柱层析纯化（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1，v/v），即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Lateral substituted phenyl biphenylcarboxylates - non-chiral analogues of ferroelectric liquid crystals, Cigl, Martin; et al, Liquid Crystals (2020), 47(5), 768-776.
[2] Corannulene-Driven Curvature Engineering Enhances Fullerene Encapsulation in a Carbon Nanohoop, Li, Xiaonan; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2026), 65(39), e8648830.