简述
5-羟基烟酸甲酯是一种分子式为C7H7NO3，分子量为153.1354的烟酸衍生物，又名甲基5-羟基烟酸酯。分析该物质的分子结构，羟基与酯基的双官能团结构便于后续衍生化反应，获得多种其他有机化合物。关于5-羟基烟酸甲酯的制备，可以5-羟基烟酸与甲醇经酯化反应制备，常温下表现为灰白色固体粉末。
应用
有机合成领域报道了一种6-溴-5-甲氧基吡啶-3-胺的合成方法，包括如下步骤：(1)5-羟基烟酸甲酯和NBS反应生成6-溴-5-羟基烟酸甲酯；(2)6-溴-5-羟基烟酸甲酯和碘甲烷反应生成6-溴-5-甲氧基烟酸甲酯；(3)6-溴-5-甲氧基烟酸甲酯经氢氧化锂皂化生成6-溴-5-甲氧基烟酸；(4)6-溴-5-甲氧基烟酸在DPPA作用下降解生成Boc-6-溴-5-甲氧基吡啶-3-胺；(5)Boc-6-溴-5-甲氧基吡啶-3-胺经TFA脱除Boc生成6-溴-5-甲氧基吡啶-3-胺。上述合成方法解决了此前相关工艺存在的原料昂贵，收率低有安全隐患的技术问题[1]。
药物合成领域则公开了一种吡虫啉代谢物5-羟基吡虫啉的合成方法。具体地，以5-羟基烟酸甲酯为原料，通过六步反应，实现吡虫啉代谢物5羟基吡虫啉的合成。该发明通过大量实验筛选出最优的合成路线和反应条件，制备得到的目标产物纯度可达99%以上，不含有原料药吡虫啉，可用于药代动力学，原料药杂质鉴定，环境控制和保护等研究，为吡虫啉的杂质鉴定，代谢机理研究，药物使用后对环境的影响，如何进行相应的保护等，提供了样品，具有重要的应用价值[2]。
有关研究
研究人员从马齿苋中分离出两种吡啶类生物碱：5-乙氧基吡啶-2-醇，命名为奥勒吡啶醇(1)和5-羟基烟酸甲酯(2)。其中化合物1为新化合物，化合物2系首次从马齿苋中分离获得。化合物1的结构通过超高效液相色谱-电喷雾电离-四极杆飞行时间质谱、一维核磁共振及二维核磁共振技术确认。生物实验表明，化合物1-2均表现出抗氧化活性，半数抑制浓度(IC50)分别为42.625±0.37 μM和37.423±0.43 μM。此外，还研究了化合物1-2对脂多糖刺激巨噬细胞的抗炎作用[3]。
参考文献
[1]徐红岩,刘红彦.一种6-溴-5-甲氧基吡啶-3-胺的合成方法:CN202310607585.2[P].
[2]李砚涛,杨石,崔希林.吡虫啉代谢物5-羟基吡虫啉的合成方法:CN202110433568.2[P].
[3] Zhang X , Liu S , Wei W ,et al.Two Pyridine Alkaloids from Portulaca oleracea and their Anti-Inflammatory and Antioxidant Activities[J].Chemistry of Natural Compounds, 2025, 61(2).DOI:10.1007/s10600-025-04646-x.