简述
氘代苯乙酮(Acetophenone-d8)是苯乙酮分子中全部8个氢原子被同位素氘取代的氘代化合物,化学式为C8D8O,分子量约128.20。 常温下为无色液体。该物质通过氘代苯与氘代醋酸经Friedel-Crafts酰基化反应制得,氘代率可达99%以上[1]。实验测该物资的熔点为19–20°C,沸点约202°C。

应用
氘代苯乙酮作为一种同位素取代化合物,其主要应用是作为内标物质用于分析测定领域。例如,文献报道了一种气相色谱串联质谱测定香料中柠檬醛二乙缩醛和月桂醛二乙缩醛含量及缩合度的方法。该方法基于气相色谱串联质谱法,针对食品用香料样品,分为两步分析过程:
(1)称取1g食用香料样品于离心管内,加10μL氘代苯乙酮内标溶液,加入1g氯化钠,加入2mL水,摇匀,加入2mL二氯甲烷,涡旋萃取,离心,取二氯甲烷相1mL,进气相色谱串联质谱进行分析;
(2)称取5g食用香料样品于圆底烧瓶内,加入25mL质量分数为5%的稀硫酸,100℃油浴回流3小时,冷却至室温,加NaOH溶液调pH至中性,加入由NaH2PO4和H3PO4组成的缓冲盐,称取1g样品于离心管内,加10μL氘代苯乙酮内标溶液,加入1g氯化钠,加入2mL水,摇匀,加入2mL二氯甲烷,涡旋萃取5min,离心,取二氯甲烷相1mL,进气相色谱串联质谱进行分析。
上述过程采用气相色谱串联质谱,基于柠檬醛,月桂醛,氘代苯乙酮的离子对信息可以获得柠檬醛和月桂醛的定量标线,完成样品中柠檬醛和月桂醛的定量分析,并计算获得样品中柠檬醛二乙缩醛和月桂醛二乙缩醛的含量及缩合度[2]。
有关研究
以镍-铝合金碱性重水溶液为还原体系,研究了多种相转移催化剂对氘代苯乙酮-d8还原反应的影响,探讨了有关相转移催化作用机理。实验发现,以适量聚乙二醇300,β-环糊精及二苯并-18-冠-6作相转移化剂时,还原效率较高,产物氘代1-苯基乙醇-d10的产率可达90%以上[3]。
参考文献
[1]张林,谢如刚.苯乙酮—d8镍—铝合金液相还原合成苯乙醇—d10[J]. 1998.
[2]马志伟,刘志景,刘俊桃,等.一种气相色谱-串联质谱测定香料中柠檬醛二乙缩醛和月桂醛二乙缩醛含量及缩合度的方法:CN202010956582.6[P].
[3]张林,谢如刚.氘代苯乙酮-d8相转移催化还原反应研究[J].分子催化, 1999, 013(002):99-102.