3-溴-4-醛基苯甲酸的合成与应用

‌简述

3-溴-4-醛基苯甲酸是一种分子式为C₈H₅BrO₃的有机化合物，该物质结构中溴原子、醛基、羧基均为高活性反应基团，故其常用作合成中间体。常温下，该物质稳定性较高，性状一般为白色固体。

合成方法

以易得的3-溴4-甲基苯甲酸的甲基为起始原料，经溴化反应生成中间体3-溴-4-(二溴甲基)苯甲酸；3-溴-4-(二溴甲基)苯甲酸在硝酸银作用下即可生成3-溴-4-醛基苯甲酸^[1]。

应用^[2]

2-醛基-5-羧基-苯硼酸频那醇酯是一种硼酸酯类化合物，由于其对H₂O₂的高选择性和敏感性，被用作H₂O₂的识别基团，广泛应用于线粒体、内质网、溶酶体、高尔基体和细胞核等细胞器的靶向荧光探针的制备。现有技术中，合成该化合物的路线中，所有中间体的后处理均需采用柱层析方法，一方面影响了化合物的收率，另一方面增加了合成成本。为了克服现有技术的不足，发展一种条件温和、收率高、且无需柱层析的合成方法具有十分重要的意义。相关报道的合成方法包括如下步骤：

S1、3-溴-4-甲基苯甲酸溶于溶剂内，在溴化剂的作用下，加入AIBN，氮气保护下回流反应24h，液相监控原料反应完毕，处理得到溴取代物3-溴-4、4二溴甲基苯甲酸；    

S2、3-溴-4、4二溴甲基苯甲酸溶于溶剂内，在氧化剂的作用下，常温反应12h以上，处理得到3-溴-4-醛基苯甲酸；    

S3、3-溴-4-醛基苯甲酸溶于溶剂内，在钯催化剂和硼试剂的作用下，高温反应12小时后经萃取、洗涤及打浆流程得到2-醛基-5-羧基苯硼酸频那醇酯。    

此外，在光热剂的制备研究中，研究人员发现了一种如下图所示的光热剂，其能够对电损伤进行自我修复，使用该光热剂制成的绝缘材料，通过自然光照射，在绝缘材料水/电树、孔洞中聚集产热，实现对绝缘材料的自修复，从而达到进一步延缓绝缘材料使用寿命、提高绝缘材料使用安全，保证人民财产安全的目的。本篇所述3-溴-4-醛基苯甲酸等苯甲酸物质可作为R基来源^[3]。

参考文献

[1]王西,刘文兵,徐代旺.一种3-溴-4-(羟甲基)苯甲酸甲酯的合成方法:CN201510522364.0[P].

[2]冯颖淑,曹媛媛,汪萍,等.2-醛基-5-羧基-苯硼酸频那醇酯的制备方法:202311439462[P].

[3]邸麟婷,王福善,魏福庆,等.光热剂及其制备方法,光热纳米颗粒及其制备方法,绝缘材料,及绝缘材料的自修复方法:CN202211599036.7[P].