4-异丙基吡啶是一种有机化合物，CAS号为696-30-0，常温下为无色至极淡黄色透明液体。
用途
4-异丙基吡啶主要用作医药中间体和科研试剂，也用于合成双(烷基吡啶)类化合物，后者具有抗真菌和细胞毒性活性。
合成方法
在装有镁片的烘箱干燥过的10 mL施伦克管中，加入 nBu₄NBr（1 mmol，2当量）、 吡啶衍生物（0.5 mmol，1当量），以及干燥的THF（0.1 M，5 mL）于经烘箱干燥的10 mL施伦克管中，该管内装有作为阳极的镁片（10×15×0.5 mm）和作为阴极的铂片（10×15×0.2 mm），并在氩气氛围下进行电解。加入溴代烷烃（5 mmol，10当量）和氯三甲基硅烷（1.25 mmol，2.5当量），并在室温下以恒定电流25 mA对反应混合物进行电解，直至电荷通过量达到4.5 F/mol。电解结束后，用25 mL饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应混合物。用乙酸乙酯（20 mL × 3）萃取。用盐水洗涤合并后的有机相。用无水硫酸镁干燥。过滤并浓缩。在空气/氧气气氛下，于室温下搅拌粗产物 2～4 小时，使其充分再芳香化。通过柱色谱纯化粗产物4-异丙基吡啶。[1]
在氮气氛围下，将反应物（0.3 mmol，1.0 当量）加入装有磁棒的、经烘箱干燥的 25 mL 施伦克管中，室温下操作。加入无水四氢呋喃（3.0 mL），并在低温反应器中将悬浮液冷却至 -78°C。用1.0 mL注射器在2分钟内滴加异丙基MgBr溶液（0.45 mmol，1.5当量），并搅拌所得悬浮液10分钟。一次性加入水（3.0 mL），并在室温下搅拌反应混合物5分钟。一次性加入亚硝酸钠水溶液（100 mg/mL，0.83 mL，4.0 当量）和乙酸（103 μL，6.0 当量）。在室温下搅拌混合物 12 小时，并用饱和碳酸氢钠溶液（2.0 mL）中和。用乙酸乙酯（3 × 8.0 mL）萃取混合物，并用盐水洗涤合并后的有机层。用无水 Na₂SO₄ 干燥，过滤，并在减压下浓缩。将残留物经硅胶柱色谱纯化，得到产物4-异丙基吡啶。
将吡啶（0.2 mmol，1.0 当量）、烷基卤化物（0.8 mmol，4.0 当量）、镁片（0.8 mmol，4.0 当量）、 N,N'-二叔丁基乙烷-1,2-二胺（0.2 mmol，1.0 当量）和 Na₂SO₄（0.5 g）的混合物，置于装有不锈钢球（dMB = 12 mm）的不锈钢容器（15 mL）中。用电工胶带密封反应釜，并置于混磨机中（30 Hz，90 min）。用饱和NH₄Cl溶液（10 mL）淬灭混合物，然后转移至烧瓶中。用乙酸乙酯（10 mL）冲洗该容器。用乙酸乙酯（3 × 10 mL）萃取淬灭溶液。将合并的有机层在 Na₂SO₄ 上干燥，并在减压下浓缩。通过闪式色谱法（石油醚/乙酸乙酯，5:1）纯化残留物，得到产物4-异丙基吡啶。
参考文献
[1] Yang, Z., Liu, X., Chen, Y. X., Gao, Y., Maekawa, H., Zhang, T., ... & Song, M. P. (2025). Mild and Scalable C4-Alkylation of Pyridine Derivatives: Enhanced Regioselectivity via Silane-Assisted Electroreduction.