1,3,5-三(9-咔唑基)苯是一种大共轭有机分子，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于二氯甲烷和氯仿。1,3,5-三(9-咔唑基)苯可由三氯苯和咔唑通过多次交叉偶联反应制备得到，该物质主要用作有机发光材料分子的发光单体，可用于大共轭有机分子的结构改性研究等领域。
制备方法
图1 1,3,5-三(9-咔唑基)苯的制备方法
在氮气（N₂）保护气氛下，将1,3,5-三溴苯（2.5 g，8.0 mmol）、碳酸钾（5.6 g，40.0 mmol）、碘化铜（1.6 g，8.0 mmol）、1,10-菲啰啉（160 mg，0.8 mmol）以及咔唑（5.6 g，32 mmol）共同加入到干燥的N,N-二甲基甲酰胺（100 mL）中，充分混合并持续搅拌；随后将上述反应混合物升温至140°C并在此温度下持续搅拌反应24小时；反应结束后，将混合物自然冷却至室温，对反应混合物进行浓缩处理以除去其中的溶剂，再将所得固体悬浮于二氯甲烷（100 mL）中，并用水对该固体进行洗涤；接着通过旋转蒸发的方式除去溶剂，收集所得固体并进行干燥处理；最后，以二氯甲烷/石油醚（1:1，v/v）作为洗脱剂，采用硅胶柱色谱法对粗残余物进行纯化，最终获得目标产物1,3,5-三(9-咔唑基)苯。[1]
硝基化反应
将2.9 g（5.0 mmol）的1,3,5-三(9-咔唑基)苯充分溶解于10 mL的1,2-二氯乙烷溶液中，制备得到澄清溶液；随后在0°C的低温条件下，将该溶液逐滴缓慢加入至50 mL的混合溶液中（其中HNO₃与C₂H₄Cl₂的体积比为1:50，v/v），滴加完毕后，在0°C条件下继续搅拌该混合物15分钟；接着将反应溶液缓慢倒入500 mL的甲醇溶液中，经过滤使溶剂与沉淀分离，从而得到粗黄色固体；最后，以二氯甲烷/石油醚（2:1，v/v）作为洗脱剂，采用硅胶柱色谱法对所得粗残余物进行纯化，最终得到目标产物1,3,5-三(3-硝基-9H-咔唑-9-基)苯。[2]
参考文献
[1] Porous fluorescent polyaminocarbazole synthesis and their sensing applications. Lu, Qingyi; et al, European Polymer Journal (2022), 181, 111672.
[2] Porous fluorescent polyaminocarbazole synthesis and their sensing applications, Lu, Qingyi; et al, European Polymer Journal (2022), 181, 111672.