氯乙酸甲酯是常用的制药中间体，过去采用氯乙酸和甲醇（99%以上）在浓硫酸作用下进行酯化，收率为80%～87%。研究人员采用共沸酯化法，其主要原理为氯乙酸与稀甲醇在1:1:3配比条件下反应，并共沸蒸馏使酯化物、甲醇和水按一定比例共同蒸出，这样生成的氯乙酸甲酯不断离开反应系统，反应即不断正向进行，然后将馏出物分层分离再减压精馏，氯乙酸甲酯收率达97%以上。氯乙酸甲酯在精细化工生产领域中可用于维生素B6、磺胺类药物磺胺邻二甲氧嘧啶等药物分子的制备。
理化性质
氯乙酸甲酯结构中的氯原子具有一定的离去能力，可在碱性条件下被常见的亲核试剂例如有机胺类物质或者酚类化合物等进行亲核进攻得到N-烷基化的衍生物。
图1 氯乙酸甲酯的亲核取代反应
在50 mL圆底烧瓶中，将对甲氧基苯胺（10.0 mmol）、氯乙酸甲酯（1.0852 g）和无水乙酸钠（1.6406 g，20.0 mmol）溶解于乙醇（10.0 mL）中，并在回流条件下反应5小时；反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入10.0 mL水进行稀释，随后置于冰箱中静置过夜，使晶体充分析出，最后过滤收集所得晶体。[1]
危险性
氯乙酸甲酯的分类为易燃液体、急性毒性（吸入/经皮/经口）、皮肤腐蚀/刺激、严重眼损伤及皮肤致敏。
毒性试验
氯乙酸甲酯对雄性大鼠精子DNA的损伤由研究人员应用精子单细胞凝胶电泳方法进行了探讨。方法：将55只雄性大鼠按体重随机分成5组，4个剂量组分别给予4.3、8.6、17.2和34.4 mg/kg的氯乙酸甲酯，对照组给予生理氯化钠，连续经口灌胃13周后处死，取附睾精子进行单细胞凝胶电泳试验。结果：高剂量染毒组精子细胞拖尾率和尾长［17.4%，(5.80±6.56)μm］与对照组［5.5%，(2.70±1.76)μm］之间差异有显著性（P<0.05）。结论：高剂量氯乙酸甲酯对雄性大鼠精子DNA有损伤作用。[2]
参考文献
[1] An Efficient Biomimetic Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by Iron Combined with Amino Acids, Zhang, Guofu; et al, Synlett (2016), 27(6), 956-960.
[2] 罗红,尚松蒲,陈小青,等.氯乙酸甲酯染毒对大鼠精子DNA损伤的研究[J].中国职业医学, 2008, 35(4):3.