介绍
环丙嘧磺隆（Cyclosulfamuron）是一类高效选择性内吸传导型磺酰脲类除草剂，通过特异性抑制杂草体内乙酰乳酸合成酶（ALS/AHAS）活性，阻断缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸等支链氨基酸的生物合成，使细胞分裂停滞、幼嫩组织黄化坏死，最终导致杂草死亡，其对靶标酶的抑制活性显著高于苄嘧磺隆、氯嘧磺隆等传统同类品种；该药剂可经杂草根系与茎叶双重吸收并快速传导至分生组织，适用于水稻移栽田与直播田，也可用于小麦、大麦等禾谷类作物，主要防除一年生及多年生阔叶杂草与莎草科杂草，高剂量下对稗草也具有一定抑制效果，具备用量低、选择性强、对作物安全性好的特点，常与其他作用机制的除草剂复配以扩大杀草谱、提升防效并延缓杂草抗药性产生。
图一 环丙嘧磺隆
合成
在60°C下，将甲醇钠（1.08 g，0.02 mol）在甲醇中的混合物缓慢加入到来自实施例1的1-{[o-（环丙基）苯基]氨磺酰基}-3-（4,6-二氯-2-嘧啶基）脲（4.30 g，0.01 mol）的甲醇混合物中。将反应混合物在60°C.下加热两小时，冷却，用额外的甲醇钠（0.54 g）处理，回流过夜，冷却，酸化并真空浓缩，得到残余物。将残余物在甲醇中制成浆状，过滤，依次用甲醇和水洗涤，并在55°-60°C的真空烘箱中干燥，得到奶油色固体的产物环丙嘧磺隆（2.2 g，HPLC分析为98.6%真实，70%收率，熔点168.5°-169.5°C）[1]。
图二 环丙嘧磺隆的合成
将1.78 g（0.0114摩尔）2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在50 mL二氯甲烷中的溶液在冰浴中冷却至0.5°C，然后向溶液中加入1.0 mL（1.62 g，0.114摩尔）氯磺酰异氰酸酯。将所得混合物搅拌30分钟，然后将2.66 g邻氨基苯基环丙基酮（0.0114mol）和2.6 mL三乙胺（0.0187摩尔）在50 mL二氯甲烷中的溶液缓慢加入混合物中。将所得溶液在环境温度下搅拌过夜（18小时）。然后真空蒸发反应混合物，将所得残余物溶解在50mL甲醇中。用10%HCl将所得溶液的pH值调节至约pH 1，并使溶液静置。溶液中形成白色固体沉淀，过滤并干燥，得到3.8 g（70%）所需产物环丙嘧磺隆，熔点170°-171°C[2]。
图三 环丙嘧磺隆的合成2
参考文献
[1]Current Patent Assignee: BASF - US5559234, 1996, A
[2]Current Patent Assignee: AMERICAN CYANAMID INC - US5009699, 1991, A