甘氨鹅脱氧胆酸的制备、应用及安全信息

2026/11/10 9:23:31 作者:飞斯

背景及概述

甘氨鹅脱氧胆酸‌是人体内天然存在的结合型初级胆汁酸,CAS号630-86-4,分子量449.63,是肝脏代谢合成的重要生理活性物质。常温下为白色结晶性粉末,几乎不溶于水,易溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂,pKa约3.9,可与碱反应生成水溶性盐类。

合成

参考文献[1]报道,以吗啡及氯苄为起始物料,碳酸钾为碱,N,N-二甲基甲酰胺作溶剂,75℃条件下制备得到甘氨鹅脱氧胆酸,收率34%,其合成反应式如下图所示。

图1 甘氨鹅脱氧胆酸的合成反应式.png 

图1 甘氨鹅脱氧胆酸的合成反应式

生理功能与科研应用

甘氨鹅脱氧胆酸的核心生理功能是参与人体肠道的脂肪消化吸收,同时作为内源性信号分子激活胆汁酸受体,调控肝脏脂质代谢和胆汁循环。目前甘氨鹅脱氧胆酸仅作为生化研究专用试剂流通,没有直接的临床口服用药制剂:

作为脂酶活性加速剂,用于生化实验中提升脂肪分解反应效率;

作为阴离子助溶剂,辅助难溶性蛋白质的溶解与分离纯化;

用于制备肠道选择性细菌专用培养基,支持特定厌氧菌的分离培养;

毒理学研究中用于构建肝细胞胆汁酸损伤模型,探索Fas介导的细胞凋亡通路和DNA损伤修复机制。

临床使用

甘氨鹅脱氧胆酸的游离母体鹅去氧胆酸是临床已获批的利胆处方药,用于溶解X线可透过的非钙化胆固醇型胆结石,常规成人剂量为每日0.75-1.5g,分2次早晚服用,疗程通常需6个月以上。常见不良反应腹泻、腹部痉挛、轻微恶心、皮肤瘙痒。少数情况可出现一过性转氨酶升高、胆绞痛发作。‌绝对禁忌人群‌:孕妇、急性胆囊炎、慢性肝炎、肠炎、肾功能不全、X线阳性钙化结石患者。

安全操作

甘氨鹅脱氧胆酸仅用于科研实验,严禁直接作为普通药物自行服用。操作时佩戴常规丁腈手套、护目镜和N95口罩即可,无特殊高危防护要求。储存需密封置于阴凉干燥处,避免高温和强光直射。所有实验废液按常规生化有机废弃物处置,严禁直接排入自然环境。

参考文献

[1]Brands;Lie;Maat.Synthesis of 3-alkoxy-7,8-didehydro-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-ones from morphine. Intermediates for novel A- and C-ring-functionalized morphinans. (Chemistry of opium alkaloids, Part XXII).[J]Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 12, p. 544 - 548.

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