BOC-L-4-氯苯丙氨酸是一种苯丙氨酸衍生物，常用作多肽合成中的手性中间体和氨基酸保护单体。又名N-叔丁氧羰基-L-4-氯苯丙氨酸，英文名Boc-L-4-Chlorophe、Boc-Phe(4-Cl)-OH等。白色至类白色结晶性粉末，熔点约108–110°C。
主要用途
多肽合成：作为Boc保护氨基酸，用于构建多肽链，控制反应活性和手性选择性。
药物研发：用作医药中间体，参与合成具有生物活性的分子。
生化试剂：科研院所和高校实验室常用手性源。
合成方法
将 纯含量 158.6 gN-乙酰-DL-4-氯苯丙氨酸（湿重）悬浮于 750 ml 水中，随后加入 70 ml 27% 氢氧化钠水溶液，将悬浮液的 pH 值调节至 7， 使N-乙酰-DL-4-氯苯丙氨酸完全溶解其中。通过过滤除去不溶物，向所得滤液中加入0.2 g氯化钴和2.0 g酰基酶，在37 °C下搅拌过夜，同时分批加入6 mol/L氢氧化钠水溶液，将混合物的pH值调节至7。将所得混合物冷却至15 °C或更低，随后加入6 mol/L盐酸将pH值调节至6，分离出沉淀的晶体，得到90.4 g L-4-氯苯丙氨酸的。 N-叔丁氧羰基-L-4-氯苯丙氨酸的制备。将46.5 g L-4-氯苯丙氨酸 （湿重）溶解于200 ml水中和29.2 ml 27%氢氧化钠水溶液中，随后加入55.9 g二叔丁基二碳酸酯溶于160 ml甲醇的溶液，并在30°C下搅拌4小时。在减压下浓缩，蒸馏除去 200 毫升甲醇和水，向所得溶液中加入 450 毫升乙酸乙酯和 40 毫升 6 摩尔/升盐酸，将溶液 pH 值调节至 3，进行萃取。用200毫升饱和氯化钠水溶液洗涤乙酸乙酯层。将乙酸乙酯层浓缩至200毫升，随后加入800毫升正庚烷进行结晶。分离出沉淀的晶体，并用70毫升正庚烷洗涤。随后将晶体在40°C减压条件下干燥过夜，得到57.0克目标化合物BOC-L-4-氯苯丙氨酸（收率81.6%，纯度99.0%或更高，光学纯度99.0% ee或更高）。[1]
参考文献
[1] Nakazawa, M. (2002). U.S. Patent No. 6,342,629. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office.