黃尿酸的应用

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

黃尿酸即4,8-羟基喹啉甲酸,色氨酸代谢最终产物之一,由3-羟基犬尿氨酸自发闭环形成。维生素B6缺乏时,犬尿氨酸羟化酶、犬尿氨酸氨基转移酶等的活性下降,体内黄尿酸异常增多,尿中排出量随之增加。黄尿酸(XA)是色氨酸代谢物之一,当维生素B6缺乏时,尿液中黄尿酸的含量增大.文献已报导的测定黄尿酸的方法有毛细管电泳法、高效液相色谱法,吸附溶出伏安法等。这些方法中有些虽然已达很高的灵敏度,但对仪器的要求较高。

有研究利用线性扫描伏安法(LSV),循环伏安法(CV),微分脉冲伏安法(DPV)研究了黄尿酸在活化玻碳电极(AGCE)上的电化学氧化行为.在pH=3.0的磷酸(0.2molL)-硼砂(0.05molL)的缓冲液中,黄尿酸在+680mV左右处(vs.SCE)产生一个阳极氧化峰,峰电流与黄尿酸浓度在2.0×10-7-1.0×10-4molL的范围内呈良好的线性关系,最低检测限为2.0×10-8molL.用本法不需分离直接测定了模拟尿样中的黄尿酸,相对标准偏差为4.5%,回收率为105%

应用[2]

黄尿酸可用于医药合成中间体:

将200mg黄尿酸悬浮于2mL亚硫酰氯中并在100℃下搅拌。10小时后,将温度恢复至室温,减压蒸发溶剂。将残余物溶于2mL甲醇中并在100℃下搅拌。16小时后,将温度恢复至室温,减压蒸发溶剂。将残余物进行硅胶柱层析,用己烷-乙酸乙酯(3:1)洗脱的部分得到79mg4-甲氧基-8-羟基喹啉-2-羧酸甲酯。将73mg4-甲氧基-8-羟基喹啉-2-羧酸甲酯溶解在7mL甲醇中,加入0.7mL3M氢氧化钠水溶液,并将混合物在80℃下搅拌。3小时后,将反应溶液冷却至室温,倒入5mL1MHCl中,用10mL氯仿萃取三次。将萃取的氯仿层合并,用10mL水洗涤,用无水硫酸钠干燥,减压蒸发溶剂。将残留物进行硅胶柱层析,从用氯仿-甲醇(2:1)洗脱的部分中得到66mgMHQC。

主要参考资料

[1] 黄尿酸在活化玻碳电极上的电化学行为

[2] (JPWO2014061647)プレニルオキシキノリンカルボン酸誘導体

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