L-半胱氨酸盐酸盐的多种应用

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1-2]

L-半胱氨酸盐酸盐(L-CysteineHyolrochloride)是一种重要的有机化工中间体,在生物化学、医药、食品、饲料以及化妆品等行业具有广泛的用途,国内外的需求量逐年增长。它是在盐酸作用下反应转化为L-半胱氨酸时产生,为无色晶体,熔点175-179℃,且达到熔点时分解,具有一定的吸湿性,在空气中缓慢氧化,溶于水、乙醇、丙酮、冰乙酸和氨水等,不溶于乙醚、苯、二硫化碳和氯仿等有机溶剂。L-半胱氨酸合成的方法有电解还原法、化学合成法和酶法等,其中,化学合成法因转化率较高而一直被采用。

应用 [2]

1. 生物医药

L-半胱氨酸是一种重要的含硫氨基酸,可以合成还原型谷胱甘肽,为谷胱甘肽的组成成分之一。这是一种与生物体内氧化还原系统有关的重要物质,此产品已用于过敏性疾患、脸部黑皮症、汗斑、各种原因的色素沉着的治疗的医用化妆品中;还能促进多种角膜损伤疾患的治愈。由于L-半胱氨酸分子中含有活性的巯基,具有许多重要的生理功能:如可以增强肝功能、解除苯中毒、化痰、促进毛发生长和防止食品氧化等,广泛应用于医药、食品、化妆品以及饲料工业。根据L-半胱氨酸在人体中的生理功能和它的化学特性,可制成多种有广泛用途的L-半胱氨酸药物,如镇咳、祛痰,消炎、退热,治癌以及抑制细菌和癌细胞的生长等药物。L-半胱氨酸药物还可直接用来治疗白血球减少症,中毒症、肝炎以及预防和治疗放射线对人体的伤害等。L-半胱氨酸盐酸盐针剂有促进肝功能旺盛的作用,用于治疗肝炎、血清病、锑剂等药物中毒,并可预防和治疗放射线的伤害等。

2. 生物化妆品

L-半胱氨酸具有防止生物体衰老的功能。由于L-半胱氨酸具有很多生理功能,至今都把游离的L-半胱氨酸制成化合物(如无机酸和有机酸的盐、酯,酰化物等)使用。L-半胱氨酸具有防晒、化痰、预防和治疗放射线对人体损伤等作用,因此用途广泛。在医药上半胱氨酸可用于肝炎、锑剂中毒的治疗,更重要的是半胱氨酸具有抗辐射能力,可用于放射性障碍的预防和治疗药物与化妆品。L-半胱氨酸除主要分布在肝,脾、肾中外,还大量积聚在人体表面(包括皮肤、黏膜、消化器表面等),在异物(包括经口摄取的、从大气吸入的、与皮肤接触侵入的异物)侵入时可强化生物体自身的防卫能力、调整生物体的防御机构。L-半胱氨酸能增加毛发的生长,用于秃发病人。

3. 食品

营养丰富的美味食品都含蛋白质和游离的氨甚酸,它们是食品风味的主要调料。在食品工业方面,L-半胱氨酸与六碳糖或五碳糖共同加热可产生肉般香味,与植物蛋白分解混合可以制成人造肉精。把L-半胱氨酸加入玉米的加工品中,可使玉米的香味增加10~40倍。L-半胱氮酸可促进幼儿发育。当幼儿长期食用L-半胱氨酸的食品,可使头发乌黑光亮。L-半胱氨酸用于肉制品、乳制品、面包、面糖制品中,可以增强食品稳定性、减慢发酵变黑反应;抗坏血酸的稳定作用,对减慢脂肪的自动氧化,食品保藏剂作用的增强以及对食品的芳香作用都有很大的可能性。用于天然果汁中,以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色,能延长天然果汁的保存期。日本较多地用于奶粉中,以防奶粉变质。将L-半胱氨酸添加到天然的水果汁为抗氧剂,对阻止食品变质是有效的。

制备[3]

在装有温度计和回流冷凝管的250mL三颈烧瓶中加入L-胱氨酸3.1g,80mL盐酸溶液,在水浴中用磁力搅拌加热溶解,待温度升高到反应温度,加入还原铁粉2.0g,继续回流反应,反应结束,抽滤除去未反应的铁粉,测量滤液体积,并用邻二氮菲-Fe3+法测量溶液中L-半胱氨酸盐酸盐的吸光度,据标准曲线方程计算溶液中计算L-半胱氨酸盐酸盐的量,并计算反应的收率。反应时间4h、HCl浓度4mol/L、反应温度80℃,产品收率高达99.51%。

主要参考资料

[1] L-半胱氨酸盐酸盐对栀子黄色素稳定性的影响

[2] L-半胱氨酸的开发与应用进展

[3] L-半胱氨酸盐酸盐合成工艺的优化

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