背景及概述[1]
Α-五联噻吩可用作医药合成中间体。如果吸入Α-五联噻吩，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
制备[1]
Α-五联噻吩的制备如下：
1)将5.114g（20.5mmol）的三噻吩溶解在100ml脱水的N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）中，并用Ar气充分置换内部空气。将溶液放入四颈可分离的烧瓶中并搅拌。将7.712g（43.3mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）溶解在50ml脱水DMF中制备的溶液加入到预先制备的三噻吩中20分钟。逐滴加入反应物并搅拌3小时进行反应。在通过搅拌的反应中间，形成大量黄色沉淀物。反应完成后，用足量的水洗涤反应溶液和沉淀物并过滤，得到黄色目标物。将所需产物真空干燥，用甲苯和正己烷重结晶，得到黄色针状晶体。
2)将0.724g（29.8mmol）镁置于三颈烧瓶中，并进一步加入15ml脱水二乙醚。在用Ar气充分置换烧瓶中的空气后，通过将4.859g（29.8mmol）2-溴噻吩的溶液溶解在10ml乙醚中，同时用搅拌器搅拌烧瓶中的溶液，制备滴液漏斗。在20分钟内逐滴加入。随着格氏试剂的开始，乙醚开始沸腾，溶液的颜色变为棕色。
3）步骤1）所属化合物加入在250ml二乙醚中，加入6.052g（14.9mmol）3T2Br和60mg二氯[1,3-丙二基双（二苯基膦）-κ2P]镍（II）（下文称NiCl2（PPP））将溶液回流并在可分离的烧瓶中搅拌，其中内部空气充分地用Ar气体代替。此时，3T2Br没有完全溶解。在可拆式烧瓶中，使用滴液漏斗，在20分钟内滴加通过步骤2）进行格氏试剂生成反应约1小时而得到的格氏试剂溶液。在滴加格氏试剂期间，溶液的颜色变为橙色。在格氏反应3小时后，过滤溶液，用乙醚，加热的正己烷，加热的丙酮和水洗涤沉淀物。然后，将沉淀物用甲苯重结晶，得到橙色粉末Α-五联噻吩。
主要参考资料
[1] (JP2004018447) COMPOUND, LUMINESCENT MATERIAL, ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND DISPLAY UNIT