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α,α-二苯基-γ-丁内酯的制备方法

发布日期:2019/8/22 14:23:30

背景及概述[1]

四氢呋喃衍生物是一种重要的有机中间体,存在于许多天然产物(pheromones,polyetherantibioticsandacetogenins)中,已经逐渐成为有机合成和药物化学领域工作者关注的焦点。目前主要是通过各种有机金属试剂(如Al、Ti、Sn、Li、Mg、Si等)来合成2,5-二取代四氢呋喃衍生物。利用单烷基卤化锌合成2,5-二取代四氢呋喃衍生物的方法,为合成2,5-二取代四氢呋喃衍生物探索了另外一条坦途。α,α-二苯基-γ-丁内酯为四氢呋喃衍生物的一种。

制备[1]

2,5-二取代四氢呋喃衍生物α,α-二苯基-γ-丁内酯的制备方法:以四氢呋喃(THF)作溶剂,于-40℃~-80℃下,先将五员环内酯用二异丁基氢化铝(DIBAL)还原成缩醛,然后在路易斯酸催化下,用单烷基卤化锌与缩醛反应合成2,5-二取代四氢呋喃衍生物α,α-二苯基-γ-丁内酯。包括以下工艺步骤:

1)在N2气保护下,将五员环内酯溶解在四氢呋喃中,冷却至-40℃~-80℃,加入五员环内酯摩尔量2~3倍的二异丁基氢化铝溶液,搅拌30~45min,然后依次加入五员环内酯摩尔量3~4倍的吡啶、五员环内酯摩尔量2~3倍的4-二甲氨基吡啶的二氯甲烷溶液及五员环内酯摩尔量6~7倍的酸酐,继续搅拌反应6~12h;升温0℃~10℃,加入饱和的氯化铵溶液和酒石酸钾钠溶液,继续搅拌30min~50min,升温至室温,用二氯甲烷萃取,干燥,得到浅黄色的液体-缩醛;

2)在N2气保护下,将缩醛溶解在四氢呋喃中,冷却至-40℃~-80℃,加入缩醛摩尔量3~4倍的单烷基卤化锌,搅拌5min~10min,加入缩醛摩尔量2~3倍的路易斯酸,搅拌2h~3h;逐渐升温至室温,加入饱和氯化铵溶液,用二氯甲烷萃取,干燥,柱层析得到无色液体,即为2,5-二取代四氢呋喃衍生物α,α-二苯基-γ-丁内酯。

主要参考资料

[1] CN200710199239.6 2,5-二取代四氢呋喃衍生物的合成方法

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