杀虫磺的主要应用

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

杀虫磺(Bensultap),化学名S,S’-[2-(二甲胺基)二甲撑]双硫代苯磺酸酯,白色鳞片状晶体,熔点83~84℃,约在150℃分解.易溶于氯仿、二氯乙烷、乙醇、丙酮和乙腈等,稍溶于甲苯、苯、乙醚,不溶于水。本产品是日本武田公司于70年代开发的沙蚕毒素类农药产品.沙蚕毒素类杀虫剂在农药产品中占有重要地位,主要用于水稻、棉花、果树、茶叶和麻类等作物害虫的防治,对小麦、三麦、豆类和蔬菜等作物及柑橘、森林的主要害虫均有防治效果,是代替有机氯农药六六六、滴滴涕停产后很有发展前途的杀虫剂。

应用[2]

杀虫磺是一种沙蚕毒素类农药,杀虫磺不溶于水,易溶于甲醇和乙腈等有机溶剂,是一种常用杀虫剂,具有高效、低毒及低残留等优点,可用于防治水稻、蔬菜、甘蔗、果树等多种作物上的多种食叶害虫和钻蛀性害虫,其对蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马和螨类等也有良好的防治效果。杀虫磺对害虫具有很强的触杀和胃毒作用,还具有一定的内吸和熏蒸作用,对成虫、幼虫和虫卵均有杀伤力。

重度诊断要点[3]

1.急性中毒多由口服引起。少数生产性急性中毒系由于喷洒时吸入和大面积皮肤污染引起。口服中毒潜伏期短,最短的仅10分钟,最长的约为2小时,一般多在0.5~1小时。

2.轻度中毒,头痛、头晕、乏力、恶心、呕吐、腹痛、腹痛、流涎、多汗、胸闷、烦躁不安等,有的患者尚有低热、肌束震颤、瞳孔缩小。

3.重度中毒,休克、发绀、昏迷、全身肌肉抽搐。可因呼吸肌麻痹而致呼吸衰竭。

4.重度中毒患者可伴有心、肝、肾等脏器损害,也可出现肺水肿。

5.杀虫磺急性中毒持续时间较短,多数患者如能度过急性期,数小时后病情即停止发展。

6.本品对胆碱酯酶无明显抑制作用,虽发现有的病例血液胆碱酯酶活性有所下降,但均在正常人的50%以上。

7.本品与马拉硫磷联合应用,毒性呈相加作用。

8.应与急性有机磷农药中毒、感冒、中暑、急性胃肠炎等疾病相鉴别。

重度处理原则[3]

1.清除毒物,皮肤受污染者用肥皂水彻底清洗。口服中毒者用清水或2%碳酸氢钠溶液反复洗胃,以阻断该药的继续吸收。

2.阿托品类药物是主要解毒剂。对毒蕈碱样症状明显患者,可用小量阿托品或氢溴酸东莨菪碱。

3.巯基络合剂也可作解毒治疗,可选用L-半胱氨酸、二巯丙磺钠或二巯丁二钠。但巯基络合剂对杀虫磺引起的中枢神经毒性无明显治疗效果。

4.单纯本品中毒,禁用肟类胆碱酯酶复能剂。

5.对症与支持疗法,重症患者注意进行呼吸、心脏监护。抽搐时可用止痉剂。

制备[1]

1)硫代苯磺酸钠盐的合成

在250mL的四口烧瓶中,加入13.0g(0.1mol)Na2S(60%)和60mL无水甲醇,搅拌滴加17.7g(0.1mol)苯磺酰氯,维持滴加温度20~30℃,1h内滴毕,升温维持50-60℃反应3~5h后,蒸干甲醇及水,得硫代苯磺酸钠及氯化钠的固体混合物27.6g,作下一步反应投料。

2)杀虫磺的合成

在250mL的四口烧瓶中,加入步反应的硫代苯磺酸钠及氯化钠的固体混合物27.6g(硫代苯磺酸钠含量以70%计,99mmol),氯化物游离碱9.4g(60mmol),无水甲醇60mL,回流3~5h后趁热过滤除去无机盐,滤液冷却析出淡黄色杀虫磺

片状晶体11.4~14.5g,熔点82~83℃(文献[2]83~84℃),收率为68%(以苯磺酰氯计).其光谱数据为:IR(KBr)ν:1445,1320,1140,1075cm-1;1HNMR(CDCl3)δ:2.22(s,2×3H,—CH3),3.01~3.20(d,5H,>CH—N<,2—CH2—),7.26~7.93(m,10H,-Ph);MS:m/z(%):431(M+),250,218.

主要参考资料

[1] 杀虫磺的合成新工艺研究

[2] 高效液相色谱-串联质谱法测定蔬菜中

[3]  杀虫磺的残留量

[4] 实用中毒急救数字手册

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