丁香寧的制备方法

2020/10/20 9:12:51

概述[1]

丁香寧为白钩藤化学成分之一,钩藤属UncariaSchrebernom.cons.为茜草科(Rubiaceae)常绿木质藤本植物,共34种,广泛分布于热带地区,包括东南亚、非洲和南美洲。云南金平红头瑶族人民以白钩藤根、叶及全株入药,用于治疗惊吓、神经紊乱、高血压、头晕腹痛、子宫炎、关节炎、风湿性关节炎、偏瘫、坐骨神经痛及跌打损伤和溃疡。但目前白钩藤的化学成分仅有15个吲哚生物碱和挥发油类成分的报道,其非生物碱类成分尚未见报道。有研究对采自西双版纳地区的白钩藤带钩茎枝的95%乙醇提取物进行系统化学成分研究,已报道从该植物中分离得到9个非生物碱成分,又分离并鉴定了14个非生物碱包括丁香寧。

结构

制备方法[1]

白钩藤带钩茎枝9kg,晒干,粉碎,用50L95%乙醇常温浸提3次,每次7d,合并提取液,减压回收乙醇得总浸膏1.4kg。将浸膏用4%HCl充分溶解,调pH值至2~3,滤过得滤液和酸水不溶部分。酸水不溶部分用蒸馏水洗至中性,加水混悬,用醋酸乙酯萃取5次,回收溶剂得到醋酸乙酯相(非生物碱310g),酸水液用氨水碱化,调pH至10左右,醋酸乙酯萃取5次回收溶剂得总生物碱35g。

非生物碱浸膏(310g)经硅胶柱色谱,石油醚-醋酸乙酯(1∶0→0∶1)梯度洗脱,分为5个组分Fr.1~5。Fr.2(78g)分别经MCI及反复硅胶柱色谱分离,以石油醚-醋酸乙酯(10∶1→1∶1)梯度洗脱,然后通过重结晶、RP-18反相柱色谱和SephadexLH-20凝胶柱色谱等分离纯化手段得到包括丁香寧(24mg)的一些列化合物,其中丁香寧为无色片状结晶(氯仿),分子式为C11H10O4;EI-MSm/z;207[M+H]+,229[M+Na]+。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ;12.70(1H,s,2-OH),6.35(1H,s,H-8),6.33(1H,s,H-6),6.02(1H,s,H-2),3.85(3H,s,H-11),2.35(3H,s,H-10);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ;182.7(C-4),167.0(C-2),165.4(C-7),162.3(C-5),158.1(C-9),108.9(C-3),105.3(C-10),98.0(C-6),92.6(C-8),55.9(7-OCH3),20.7(C-11)。

主要参考资料

[1] 白钩藤的化学成分研究

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