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二溴苯醌的制备及应用

发布日期:2019/8/29 8:53:03

概述[1][2]

二溴苯醌是一种有机中间体,可由1,4-二羟基苯经过两步制备得到。

制备[1]

步骤1

2,5-二溴苯-1,4-二醇:在搅拌下,向1,4-二羟基苯(101)(0.2mol,22g)在冰醋酸(200mL)中的悬浮液中加入溴(0.4mol, 64g,20.5mL)的冰醋酸(20mL)溶液。反应后温度略有上升。 10分钟形成无色沉淀。然后,将溶液搅拌1小时。抽吸所得固体并用少量冰醋酸洗涤。浓缩母液,得到另外的产物(0.16mol,43.9g,82%,熔点185-187℃, 188-189℃)。不经进一步纯化,将氢醌用于下一反应。

步骤2

2,5-二溴-[1,4]苯醌:在催化反应中,2,5-二溴苯-1,4-二醇(2.67g,10.0mmol)的CH3CN(50mL)和水(10mL)用CAN(2mol%)和TBHP / CH2Cl2(3.6mmol/mL,2.5当量,7.0mL)处理。使用Perfusor在8小时内将TBHP溶液滴加到溶液中。反应(12小时)后,真空除去溶剂,将残余物溶于二氯甲烷中。用稀盐酸(2mol / L,30mL),水(30mL)和饱和NaHCO3萃取有机相。饱和NaCl水溶液(30mL)洗涤,并经MgSO4干燥。真空除去溶剂后,得到二溴苯醌,为黄色固体(2.36g,90%,熔点179-180℃)。

应用[2]

CN201710069649.2公开了一种用于固定多环芳烃降解菌的改性凹凸棒土。凹凸棒土经碳酸氢钠、肉桂醛、3-氧杂环丁酮、二溴苯醌、水杨酸甲酯、苯甲醚和月桂烯制备的混合液改性后制备成物质B;物质B经异丁硫醇、己硫醚、邻氯肉桂酸和3-甲基噻吩制备的混合液改性后制备成物质D;物质D经N-乙酰-DL-苯丙氨酸、5-羟基色氨酸和3.3克D-苯基丁氨酸制备的混合液改性后制备成物质F;物质F经羟丙基纤维素、半乳糖醛酸和溴氨酸制备的混合液改性后得到的物质即为用于固定多环芳烃降解菌的改性凹凸棒土。

主要参考资料

[1] Frank M. HauserRichard P. Rhee, 4H-Anthra[1,2-b]pyran antibiotics. Total synthesis of the methyl ether of kidamycinone, J. Am. Chem. Soc.1979,101,6,1628-1629

[2] CN201710069649.2用于固定多环芳烃降解菌的改性凹凸棒土及其制备方法

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