2-甲砜基嘧啶的制备

2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1][2]

2-甲砜基嘧啶可用作医药合成中间体和有机合成中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备[1]

2-甲砜基嘧啶制备具体步骤如下:将碳酸钾(27.6g,0.2mol)在2-巯基嘧啶(0.1mol)和甲基碘(18.7ml,0.3mol)的丙酮(200ml)溶液中的悬浮液加热回流 持续3个小时。 使反应混合物冷却,然后过滤,然后真空蒸发。 在0.01mmHg的压力下蒸馏混合物,得到12.7g 2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶,为白色固体。 将一部分该固体(4.42g,28.7mmol)溶解在二氯甲烷(200ml)中,并分批加入间氯过氧苯甲酸(50%,22.8g,66.0mmol)。 将所得混合物搅拌5天,最后将其过滤,然后真空蒸发。 通过硅胶快速柱色谱法纯化,用乙醚作为洗脱剂,得到2-甲砜基嘧啶,为白色固体,m.pt.,81℃。

应用[1]

2-甲砜基嘧啶可作为医药合成中间体,如制备2-(1-甲基-2- [4-叔丁基苯基]乙基)氨基嘧啶,具体步骤如下:将2-氨基-1-(4-叔丁基苯基)丙烷(2.57g,13.4mmol)和2-甲砜基嘧啶(2.5g,13.4mmol)混合,将得到的物质在135℃下搅拌加热5小时。 将反应混合物冷却后,将其溶于乙酸乙酯(50ml)中,然后用饱和碳酸氢钠水溶液(10ml)洗涤。 然后将混合物用硫酸钠干燥,然后真空蒸发。 通过快速柱色谱法纯化,在硅胶上使用3:1乙醚:己烷作为洗脱剂,得到1.61g 2-(1-甲基-2- [4-叔丁基苯基]乙基)氨基嘧啶,为油状物。

主要参考资料

[1] (EP0469685) Tetrahydropyrimidine derivatives.

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