4-氯-8-甲基喹唑啉 基本信息
| 中文名称 | 4-氯-8-甲基喹唑啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-8-甲基喹唑啉 |
| 英文名称 | 4-Chloro-8-methylquinazoline |
| 英文同义词 | Quinazoline, 4-chloro-8-methyl-;4-Chloro-8-methylquinazoline |
| CAS号 | 58421-80-0 |
| 分子式 | C9H7ClN2 |
| 分子量 | 178.62 |
| EINECS号 | 604-604-1 |
| 相关类别 | blocks;Quinolines |
| Mol文件 | 58421-80-0.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-8-甲基喹唑啉 性质
| 熔点 | 129-130 °C |
|---|---|
| 沸点 | 298.2±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.292 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.06±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色至厚黄色 |
| InChI | InChI=1S/C9H7ClN2/c1-6-3-2-4-7-8(6)11-5-12-9(7)10/h2-5H,1H3 |
| InChIKey | UTBDPFFXKANFFT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C2C(C=CC=C2C)=C(Cl)N=C1 |
19181-54-5
58421-80-0
以8-甲基-4-喹唑酮为原料合成4-氯-8-甲基喹唑啉的一般步骤：在氮气保护下，将氯氧化磷（800 mL）加入2 L圆底烧瓶中。随后，分批加入8-甲基喹唑啉-4(3H)-酮（125 g）。将反应混合物加热至120℃并回流12小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）和液相色谱-质谱联用（LCMS）进行监测。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压条件下蒸发至干燥。所得残余物溶解于二氯甲烷（DCM，500 mL）中，并在持续搅拌下缓慢倒入预冷的饱和碳酸钾（K2CO3）溶液中进行淬灭。分离有机层，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，随后在真空下浓缩，得到黄色固体4-氯-8-甲基喹唑啉（120 g，产率86%）。该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。质谱（MS）数据：m/z = 179/181 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/106607, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00224
[2] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 24, p. 3644 - 3653
[3] Patent: WO2013/106756, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 40
[4] Patent: US9822108, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 42
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 4, # 8, p. 1203 - 1207
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | Y12222 | 4-氯-8-甲基喹唑啉,98% 4-Chloro-8-methylquinazoline | 58421-80-0 | 100mg | 303元 |
| 2024/04/30 | Y12222 | 4-氯-8-甲基喹唑啉,98% 4-Chloro-8-methylquinazoline | 58421-80-0 | 250mg | 325元 |