REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯

REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯

中文名称REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
中文同义词REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;(1R,5S,6S)-N-BOC-3-氮杂双环[3.1.0]己烷;(1R,5S,6S)-叔丁基6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸酯;(1ALPHA,5ALPHA,6ALPHA)-3-BOC-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷;(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯;(1R,5S,6S)-6-氨基-3-BOC-氮杂双环[3.1.0]己烷
英文名称3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylicacid,6-amino-,1,1-dimethylethylester,
英文同义词tert-Butyl rel-(1R,5S,6S)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;(1α,5α,6α)-6-AMino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester;exo-6-Amino-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester;3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid, 6-amino-, 1,1-dimethylethyl ester, (1alpha,5alpha,6alpha)-;tert-butyl (1S,5R)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;tert-butyl (exo-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;trans-tert-butyl 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate;exo-6-Amino-3-Boc-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
CAS号273206-92-1
分子式C10H18N2O2
分子量198.27
EINECS号
相关类别AMINOACID
Mol文件273206-92-1.mol
结构式REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 结构式

REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 性质

沸点275℃
密度1.144
闪点120℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)8.52±0.20(Predicted)

REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 用途与合成方法

氟喹诺酮类药物主要用于治疗呼吸系统感染、泌尿系统感染、性传播疾病、皮肤和皮肤软组织感染。(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸1,1-二甲基乙基酯是制备组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂的中间体,具有I类选择性和良好的口服生物利用度。可用于甲磺酸阿拉曲伐沙星的合成。

273206-92-1

以叔丁酯甲酰氯及3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-胺为起始物料制备REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯。

取干燥的三口反应瓶,一口装有氯化钙干燥器,一口装有滴液漏斗,四氢呋喃溶液需提前进行无水处理。称取叔丁酯甲酰氯溶于180mL无水四氢呋喃溶液中,启动搅拌装置。溶解后将溶液缓慢加入到冰水浴条件下的200mL四氢呋喃溶液中(3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-胺已溶于四氢呋喃溶液),立即有固体析出,加完后在35℃继续搅拌4小时,薄层色谱检测反应进度。等反应完成,反应液冷却后,再向反应中加400mL冰水,使产物析出完全,抽滤得浅黄色固体。干燥后用无水乙醇结晶,得到REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯。

安全信息

危险等级IRRITANT
海关编码2922390090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW0227320692105REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯273206-92-125G2569元
2024/01/16XW0227320692104REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯273206-92-15G519元

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