1,2-十八酰基-SN-甘油
| 中文名称 | 1,2-十八酰基-SN-甘油 |
|---|---|
| 中文同义词 | SN-1,2-二辛酰基甘油;(S)-甘油 1;2-二辛酸酯;1,2-十八酰基-SN-甘油;(S) -3-羟基丙烷-1,2-二辛酸二酯;(S)-3-羟基丙烷-1,2-二基 二辛酸酯;1,2-二辛酰基-SN-甘油 |
| 英文名称 | 1,2-DIOCTANOYL-SN-GLYCEROL |
| 英文同义词 | Brn 1714754;Octanoic acid, 1-(hydroxymethyl)-1,2-ethanediyl ester, (S)-;(S)-GLYCEROL 1,2-DIOCTANOATE;SN-1,2-DIOCTANOYLGLYCEROL;D-ALPHA,BETA-DICAPRYLIN;1,2-BIS(O-OCTANOYL)-SN-GLYCEROL;1,2-DICAPROYL-SN-GLYCEROL;1,2-DICAPRYLOYL-SN-GLYCEROL |
| CAS号 | 60514-48-9 |
| 分子式 | C19H36O5 |
| 分子量 | 344.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;Mixed Fatty Acids;Fatty Acid Derivatives & Lipids;Glycerols;Protein Kinase Inhibitors and Activators |
| Mol文件 | 60514-48-9.mol |
| 结构式 |  |
1,2-十八酰基-SN-甘油 性质
| 沸点 | 429.1±12.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.992±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO |
| 酸度系数(pKa) | 13.70±0.10(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 稳定性 | 对温度敏感 |
| CAS 数据库 | 60514-48-9(CAS DataBase Reference) |
1,2-十八酰基-SN-甘油是一种有机中间体，可由(R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇和辛酰氯为原料，先酰化，融合脱去苄氧羰基得到1,2-十八酰基-SN-甘油。1,2-十八酰基-SN-甘油可用于制备叶酸靶向分子聚乙二醇(2000Da)化1，2‑十八酰基‑SN‑甘油脂质材料。十分钟内，向(R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇(4.0g,21.95mmol)在无水吡啶(40mL)中的溶液中逐滴加入辛酰氯(8.93g,54.87mmol)，然后加入DMAP（267毫克，2.19毫摩尔）。将反应混合物在55°C搅拌48小时，用EtOAc(300mL)稀释，依次用水(100mL)、1NHCl(2x100mL)和盐水(100mL)洗涤，干燥(Na2SO4)并浓缩。残余物在SiO2柱(3%EtOAc/己烷)上纯化，得到7.3g(75%)无色浆状产物。产量7.3g(75%)。
将上述油状物(6.8g,15.66mmol)溶于EtOH:EtOAc:AcOH(9:1:0.1)(30mL)中的溶液，在40psi下在10%Pd/C(900mg,10%)中氢化3小时。在硅藻土床上滤出催化剂并浓缩得到1,2-十八酰基-SN-甘油，产率(5.0,93%)。
将上述油状物(6.8g,15.66mmol)溶于EtOH:EtOAc:AcOH(9:1:0.1)(30mL)中的溶液，在40psi下在10%Pd/C(900mg,10%)中氢化3小时。在硅藻土床上滤出催化剂并浓缩得到1,2-十八酰基-SN-甘油，产率(5.0,93%)。
| 提供商 | 语言 |
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英文
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