(2S,3S)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯 基本信息
| 中文名称 | (2S,3S)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2S,3S)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯;1-叔-丁基 2-甲基 (2S,3S)-3-羟基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯;(2S,3S)-1-(叔丁氧基羰基)-3-羟基-吡咯烷-2-甲酸甲酯;(2S,3S)-N-BOC-3-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯;2-甲基(2S,3S)-3-羟基吡咯烷1-1,2-二羧酸1-叔丁基酯 |
| 英文名称 | N-(tert-Butoxycarbonyl)-(3S)-hydroxy-L-proline methyl ester |
| 英文同义词 | (2S,3S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester;(2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester;(2S,3S)-3-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-methyl ester;N-(tert-Butoxycarbonyl)-(3S)-hydroxy-L-proline methyl ester;(2S,3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-Hydroxypyrrolidine-2-carboxyli;1-tert-butyl 2-methyl (2S,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 3-hydroxy-, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester, (2S,3S)-;(2s,3s)-3-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-methyl |
| CAS号 | 184046-78-4 |
| 分子式 | C11H19NO5 |
| 分子量 | 245.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 184046-78-4.mol |
| 结构式 |  |
(2S,3S)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲基酯 性质
| 沸点 | 335.2±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.216 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.03±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色粘稠液体 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-6-5-7(13)8(12)9(14)16-4/h7-8,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-/m0/s1 |
| InChIKey | SVSSZFBZFUSINI-YUMQZZPRSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@H](O)[C@H]1C(OC)=O |
生产方法
187039-57-2
74-88-4
184046-78-4
一般步骤：将含有N-Boc-(2S,3S)-3-羟基-2-羧基吡咯烷（37.16 g，71 mmol）的DMF（100 mL）溶液冷却至0℃。向该溶液中加入K2CO3（16 g，116 mmol），随后缓慢滴加碘甲烷（5.4 mL，87 mmol）。将反应混合物在1小时内逐渐升温至室温，观察到溶液变为黄色的非均相混合物。接着，将混合物在90℃下加热1小时，之后冷却至室温。反应完成后，用饱和盐水稀释反应液，用乙醚进行萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物(2S,3S)-1-(叔丁氧基羰基)-3-羟基-吡咯烷-2-甲酸甲酯（14.8 g，收率87%），为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US2008/20986, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[2] Patent: WO2009/94287, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[3] Patent: WO2010/138496, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[4] Patent: WO2011/68926, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
[5] Patent: WO2010/33531, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 66