(R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺)-3-苯丙酸 基本信息
| 中文名称 | (R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺)-3-苯丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺)-3-苯丙酸;对苯丙氨酸;(R)-2-(4-甲基苯基磺酰氨基)-3-苯基丙酸;TOS-D-苯丙氨酸;对甲苯磺酰-D-苯丙氨酸 |
| 英文名称 | (R)-2-(4-MethylphenylsulfonaMido)-3-phenylpropanoicacid |
| 英文同义词 | (R)-2-(4-MethylphenylsulfonaMido)-3-phenylpropanoicacid;N-Tos-D-Phe-OH;Tosyl-D-phenylalanine;N-Tosyl-D-phenylalanine;D-Phenylalanine, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-;N-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-D-phenylalanine |
| CAS号 | 86117-53-5 |
| 分子式 | C16H17NO4S |
| 分子量 | 319.38 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸 |
| Mol文件 | 86117-53-5.mol |
| 结构式 |  |
(R)-2-(4-甲基苯基磺酰胺)-3-苯丙酸 性质
| 熔点 | 164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 517.7±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.303±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.31±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
673-06-3
98-59-9
86117-53-5
以D-苯丙氨酸和对甲苯磺酰氯为原料合成(R)-2-(4-甲基苯基磺酰氨基)-3-苯基丙酸的一般步骤如下：在室温下，将D-苯丙氨酸（1g，6mmol）悬浮于25mL水中，随后加入NaOH（0.72g，18mmol）和对甲苯磺酰氯（1.37g，7.2mmol）。将反应混合物在60℃下搅拌6小时。反应完成后，采用酸碱洗涤法分离产物。具体操作为：向反应混合物中加入3M HCl和EtOAc，调节pH至1，使D-苯丙氨酸质子化并转移至水相，同时产物转移至有机相。随后，通过加入2M NaOH水溶液调节pH至11-12，使产物去质子化并转移回水相。最后，再次加入3M HCl调节pH，使产物质子化并转移至有机相。有机相经盐水洗涤后，用MgSO4干燥，通过蒸发溶剂得到目标产物（1.80g，收率95%）。
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 20, p. 6733 - 6736
[2] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 10, p. 2529 - 2547
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 4, p. 633 - 636
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 17, p. 6632 - 6638
[5] Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 374
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW028611753505 | 对苯丙氨酸 | 10g | 502元 | |
| 2025/05/22 | XW028611753504 | 对苯丙氨酸 | 86117-53-5 | 5G | 291元 |