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对甲苯磺酰氯

对甲苯磺酰氯 更多供应商
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产品介绍: 中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
CAS:98-59-9
纯度:99%-95% 备注:25KG/袋/
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CAS:98-59-9
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产品介绍: 中文名称:对甲苯磺酰氯(PTSC)
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产品介绍: 中文名称:对甲苯磺酰氯
英文名称:p-Toluenesulfonyl chloride
CAS:98-59-9
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对甲苯磺酰氯价格
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对甲苯磺酰氯专题
对甲苯磺酰氯的制备方法
对甲苯磺酰氯,即4?甲基磺酰氯,为白色片状结晶,英文名为4?toluene sulfonyl chloride,CAS号为 98?59?9,分子式为C7H7ClO2S,分子量为190.65,熔点为69?71℃,沸点为145℃/2.0kPa。 对甲苯磺酰
2021/9/28 11:03:49
通过TsCl对二硫代氨基甲酸盐的分解制备异硫氰酸酯
本文报道了一种由脂肪胺、芳香胺制备异硫氰酸酯的简便、实用的方法。该制备方法的反应通式如图一所示。该方法先是在CS2/Et3N条件下将胺转变成二硫代氨基甲酸盐,接着通过TsCl对二硫代氨基甲酸盐的分解制备得到相应的异硫氰酸酯。运用这种方法,作者制备了共计
2021/3/1 15:35:22
常用保护基试剂---对甲苯磺酰氯
在有机化学中,对甲苯磺酰氯 ( TsCl ) 最重要的用途是作为醇类化合物的磺酰化试剂。反应条件优化的结果表明:使用 1 摩尔倍量的醇在 2 摩尔倍量 TsCl 和 1.5 摩尔倍量吡啶存在下,能够以最高产率转变为磺酰化产物(式1)[1]。在TsCl和
2020/11/3 17:01:11
对甲苯磺酰氯生产厂家及价格列表
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对甲苯磺酰氯
概述用途甲苯磺酰氯合成工艺收率影响因素展望参考文献 MSDS 用途与合成方法 对甲苯磺酰氯价格(试剂级) 上下游产品信息 价格 专题
中文名称:对甲苯磺酰氯
中文同义词:甲苯-4-磺酰氯;对嫁苯磺酰氯;氯化对甲苯磺酰;4-甲苯磺酰基氯;4-甲苯磺酰氯;4-甲苯磺酰氯,对甲苯磺酰氯;4-甲基苯磺酰氯;对甲苯磺酰氯
英文名称:Tosyl chloride
英文同义词:4-Tosyl chloride;4-METHYLBENZENESULFONYL CHLORIDE;4-METHYLBENZENESULPHONYL CHLORIDE;4-TOLUENESULFONYL CHLORIDE;4-Toluolsulfonyl chloride;4-toluene sulfochloride;AKOS BBS-00004428;P-Touenesulfonyl choride
CAS号:98-59-9
分子式:C7H7ClO2S
分子量:190.65
EINECS号:202-684-8
相关类别:有机砌块;芳烃;中间体;磺化类;其他生化试剂;医药原料;香精香料;磺酰卤化物;有机合成;化工;生化试剂;化工产品-有机化工;有机化工原料;化工原料-1;农药中间体;大化工;化工原料;中间体类;化工材料;危化品;无机盐;Benzene derivatives;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Protection & Derivatization Reagents (for Synthesis);Sulfur Compounds (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;synthesis of medicines;1;烃类磺化物;磺酰;有机化工
Mol文件:98-59-9.mol
对甲苯磺酰氯
对甲苯磺酰氯 性质
熔点 65-69 °C(lit.)
沸点 134 °C10 mm Hg(lit.)
密度 1,006 g/cm3
蒸气压1 mm Hg ( 88 °C)
RTECS号DB8929000
闪点 128 °C
储存条件 Store below +30°C.
溶解度 methylene chloride: 0.2 g/mL, clear
形态Crystalline Powder
颜色White
水溶解性 hydrolyses
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,9534
BRN 607898
稳定性Stable. Substances to be avoided include strong bases and strong oxidizing agents and water. Moisture sensitive.
InChIKeyYYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库98-59-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzenesulfonyl chloride, 4-methyl-(98-59-9)
EPA化学物质信息p-Toluenesulfonyl chloride (98-59-9)
对甲苯磺酰氯 用途与合成方法
概述

对甲苯磺酰氯(TsCl)作为一种精细化工产品,被广泛应用于染料、医药、农药工业中。在染料行业主要用于制造分散、冰染、酸性染料的中间体;在医药工业中主要用于生产磺胺药,甲磺灭隆等;农药工业主要用于甲基磺草酮、磺草酮、精甲霜灵等。随着染料、医药、农药行业的不断发展,国际上对该产品的需求量日益增长,尤其是欧美,市场前景广阔。

用途

对甲苯磺酰氯(TsCl)为白色片状结晶,熔点为 69~71℃,是重要的有机合成药物中间体,主要用于氨磺氯霉素、氯氨-T、甲砜霉等药物的合成。

甲苯磺酰氯甲苯磺酰氯是重要的有机合成中间体染料、农药原料,有3种异构体,即邻甲苯磺酰氯、间甲苯磺酰氯和对甲苯磺酰氯。相对分子质量190.65。三者均刺激皮肤及粘膜,常用者为邻甲苯磺酰氯及对甲苯磺酰氯。
邻甲苯磺酰氯又称2-甲基苯磺酰氯、2-甲苯磺酰基氯。无色油状液体。相对密度1.3383。熔点 10.2℃.沸点154℃(4.800× 103Pa)、126℃(1.333×103Pa)。折射率1.5565。不溶于水,易溶于乙醚、苯和乙醇。
间甲苯磺酰氯又称3-甲基苯磺酰氯、3-甲苯磺酰基氯。无色油状液体。熔点11.7℃.沸点146℃ (2.933×103Pa)。不溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯。
对甲苯磺酰氯又称4-甲基苯磺酰氯、4-甲苯磺酰基氯。从乙醚或石油醚中析出者为三斜晶系白色片状结晶。相对密度1.261。熔点71℃。沸点164℃(4.4×103Pa)、151.6℃ (2.666×103Pa)、145~146℃(2.000×103Pa)、 134.5℃(1.333×103Pa)。不溶于水,溶于乙醇、苯和乙醚。
对甲苯磺酰氯简称“TsCl”,具有强的亲核性;与亲核试剂发生取代反应。如与醇成酯:
ROH+TsCl-Py→ROTs+Py+HCl-,与胺及肼分别生成磺酰胺和磺酰肼:
对甲苯磺酰氯与胺及肼反应方程式
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
合成工艺

TsCl的传统工艺主要有以下两种:一、甲苯与过量氯磺酸低温下直接酰氯化制得,这种方法生产含有较高的邻甲苯磺酰氯,对甲苯磺酰氯为其副产品,且二者很难分离,能耗大;二、甲苯与氯磺酸在某些盐存在和一定温度下直接与过量氯磺酸酰氯化制得,该法虽然对甲苯磺酰氯的产物比例较高,提纯比方法容易,能耗低,但由于反应温度相对较高,分离后的磺化油含砜较高,利用价值低,实际总收率只有70%左右。另外,这二种方法均存在原料氯磺酸消耗高,生产产生的废硫酸太稀,不利于工业利用和治理。也有报道对方法进行改进,首先使反应后的混合物中对甲苯磺酰氯在一定的条件下充分结晶出来,并使结晶颗粒增大,采用不水解而是直接过滤的方法使对甲苯磺酰氯从混合物中分离出来,但目前在工业化装置的选择上有一定的困难,投资大。
改进工艺:选出了合适的催化剂,以及其他最佳工艺条件。
合成路线

收率影响因素温度影响:合成对甲苯磺酰氯的磺化反应为亲电取代反应,从理论上分析,提高反应温度可提高对位产物的收率,但在实际操作时,温度升高反应体系的颜色变深,有些高沸产物(砜)生成,而主产物的收率却没有得到改善,同时,四氯化碳迅速蒸发,冷凝回流控制困难,经实验数据比较,选择较合适的反应温度为 60 ℃~65 ℃。
投料比: 甲苯与氯磺酸进行氯磺化反应,理论上反应摩尔配比为甲苯:氯磺酸=1:2。但由于反应属于平衡反应,提高氯磺酸用量有利于反应平衡朝产物方向进行,经反复实验发现,原料配比提高到 1:2.7比较合适,继续提高氯磺酸用量,产品收率变化不大。
引入稀释剂: 有利于反应更充分对传统工艺,反应体系内不使用溶剂,产品收率为78%,改进后的工艺,在氯磺化反应中引入四氯化碳作稀释剂,产品收率可达到 88%,就氯磺酸的分子结构来看,由于氯原子的电负性较大,使硫原子上带有较大部分的正电荷,它的亲电反应能力加强,反应速度很快,局部过热容易生产副产物,为使反应体系平稳,引入四氯化碳作为稀释剂,以缓解其反应速度,而氯磺酸在四氯化碳中能很好地溶解,特别是四氯化碳的回流冷凝,可良好地移去反应热,使反应更平稳。另一方面,由于产物对甲苯磺酰氯,其熔点为 67 ℃。
催化剂对收率的影响:  在反应中加入复合催化剂,主要是甲苯与氯磺酸的前段反应为了能提高对位产率,需要提高反应温度,而反应温度提高,则有利于磺化反应中砜的生成,为了减少砜的生成,特添加磺化阻聚剂。同时复合催化剂含有某种盐,与反应副产物硫酸作用,形成硫酸盐和氯化氢,使生成对甲苯磺酰氯这一可逆反应向右移动,使收率明显提高。
引入溶剂: 可提高产品一次分离纯度为了能实现工业化操作的安全性、可靠性,在工艺设计中采用四氯化碳真空蒸馏脱除,而后加入低毒溶剂对产品精制结晶分离,从实验结果看,效果良好,产品一次分离可达到含量 98%以上。
展望

在对甲苯磺酰氯的合成反应中,采用以甲苯为起始原料,引入四氯化碳作稀释剂,选择复合催化剂,与氯磺酸进行酰氯化反应合成对甲苯磺酰氯,并采用溶剂直接结晶提纯分离的新工艺,这种方法一次结晶可获得对甲苯磺酰氯含量高达98%以上,外观白色针状结晶,氯磺酸单耗低,提高了废酸浓度,为废酸的综合利用和治理提供了方便,适合工业化生产。

参考文献[1]郝艳霞,苏砚溪. 对甲苯磺酰氯的合成研究[J]. 河北化工,2006,(06):17-18.  
[2]陈钟秀,蒋林峰,丁同富,徐芸,孙镭,俞兴源. 对甲苯磺酰氯合成研究[J]. 高校化学工程学报,2004,(02):254-257. 
[3]徐芸,王宏亮,金兴备,宋建平. 对甲苯磺酰氯新工艺的合成研究[J]. 浙江化工,2003,(10):12-13.  
[4]李俊萍. 对甲苯磺酰氯的制备及分析[J]. 山西化工,1996,(03):39.
化学性质 白色片状结晶。熔点71℃。沸点151.6℃(1.67kPa),145-146℃(2.0kPa)。易溶于醇、醚和苯,不溶于水。
用途 该品为分散染料、冰染染料、酸性染料的中间体。也用于生产药物甲磺灭隆。
用途 用作分析试剂,也用于有机合成、染料制备及激素合成中分子重排反应
用途 用于有机合成、磺胺药物及农药中间体
用途 有机合成,染料、测定伯、仲胺类、酚类。
生产方法 在甲苯氯磺化生产邻甲苯磺酰氯的同时,也生成对甲苯磺酰氯。从分离邻甲苯磺酰氯后的滤饼中,精制得到对甲苯磺酰氯。
安全信息
危险品标志 C,Xi
危险类别码 34-29-41-38
安全说明 26-36/37/39-45-27-39
危险品运输编号 UN 3261 8/PG 2
WGK Germany 1
9-21
Hazard Note Corrosive
TSCA Yes
HazardClass 8
PackingGroup II
海关编码 29049020
毒害物质数据98-59-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 4680 mg/kg
MSDS信息
提供商语言
4-甲苯磺酰氯 中文
4-Toluene sulfochloride 英文
ACROS 英文
SigmaAldrich 英文
ALFA 中文
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对甲苯磺酰氯 价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07T0272对甲苯磺酰氯
p-Toluenesulfonyl Chloride
98-59-925G150元
2021/09/07T0272对甲苯磺酰氯
p-Toluenesulfonyl Chloride
98-59-9500G315元
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