BOC-N-甲基-L-酪氨酸 基本信息
| 中文名称 | BOC-N-甲基-L-酪氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-酪氨酸;BOC-N-甲基-L-酪氨酸 |
| 英文名称 | BOC-N-ME-TYR-OH |
| 英文同义词 | BOC-N-ME-TYR-OH;BOC-N-Methyl-L-tyrosine;N-tert-Butoxycarbonyl-N-methyl-L-tyrosine;(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)(Methyl)aMino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid;Boc-N-Me-L-Tyr-OH;N-Boc-N-methyl-L-tyrosine;Boc-MeTyr-OH;N-[(1,1-DiMethylethoxy)carbonyl]-N-Methyl-L-tyrosine |
| CAS号 | 82038-34-4 |
| 分子式 | C15H21NO5 |
| 分子量 | 295.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 甲基氨基酸;保护氨基酸;氨基酸;Amino Acids & Derivatives;Aromatics;Chiral Reagents;Tyrosine [Tyr, Y] |
| Mol文件 | 82038-34-4.mol |
| 结构式 |  |
BOC-N-甲基-L-酪氨酸 性质
| 熔点 | 140-142℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.220 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于乙酸乙酯、甲醇 |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色 |
| CAS 数据库 | 82038-34-4(CAS DataBase Reference) |
生产方法
112196-58-4
82038-34-4
以(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯基)丙酸甲酯（57）（4.0g，9.44mmol）为原料，将其溶解于THF:MeOH:H2O（3:1:1，14.4mL:4.8mL:4.8mL）的混合溶剂中。在0℃下，向该溶液中加入LiOH·H2O（0.714g，17.02mmol）。将反应混合物在相同温度下搅拌1小时，LCMS监测显示原料完全消耗。反应完成后，用水（40mL）和乙酸乙酯（50mL）稀释反应混合物。水层用5%柠檬酸溶液酸化至pH 4-5，随后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有机层，用硫酸钠干燥，减压浓缩，得到(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸（58）（2.78g，9.4mmol，100%收率），为微红色油状物，无需进一步纯化即可用于下一步反应。MS（ESI）：294.2，[M-1]-。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2018, p. 4267 - 4271
[2] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 3, p. 487 - 499