4-氯-6-氟喹唑啉 基本信息
| 中文名称 | 4-氯-6-氟喹唑啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-6-氟喹唑啉;6-氟-4-氯喹唑啉 |
| 英文名称 | 4-Chloro-6-fluoroquinazoline |
| 英文同义词 | Quinazoline, 4-chloro-6-fluoro-;uoroquinazoL;4-Chloro-6-fluoroquinazoline?New;4-Chloro-6-fluoroquinazoline |
| CAS号 | 16499-61-9 |
| 分子式 | C8H4ClFN2 |
| 分子量 | 182.58 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical;CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 16499-61-9.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-6-氟喹唑啉 性质
| 沸点 | 284.9±20.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.447±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 0.17±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H4ClFN2/c9-8-6-3-5(10)1-2-7(6)11-4-12-8/h1-4H |
| InChIKey | XIKGISGZFBCGDW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C2C(C=C(F)C=C2)=C(Cl)N=C1 |
生产方法
16499-56-2
16499-61-9
以6-氟-4-羟基喹唑啉为原料合成4-氯-6-氟喹唑啉的一般步骤：将6-氟-4-羟基喹唑啉（1.64 g，10 mmol）与磷酰氯（7.5 mL，50 mmol）和五氯化磷（6 g，30 mmol）的混合物置于水浴中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并缓慢倒入碎冰中淬灭反应。通过过滤收集析出的固体产物，用水充分洗涤以去除残余的酸性物质，随后干燥。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）进行纯化，得到目标化合物4-氯-6-氟喹唑啉。产率：65%；熔点：140-142℃；1H-NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ 8.12（s, 1H, ArH），7.47（dd, 1H, J = 7.9 Hz和2.8 Hz, ArH），7.53（dd, 1H, J = 8.6 Hz和5.1 Hz, ArH），7.62（s, 1H, ArH）；分子式：C8H4ClFN2（分子量：182）；MS（ESI）m/z 183 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 2,
[2] Patent: US5955464, 1999, A
[3] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 3, p. 552 - 555
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 21, p. 4885 - 4888
[5] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 433 - 443
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933992000 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW021649961905 | 4-氯-6-氟喹唑啉 | 16499-61-9 | 10G | 1303元 |
| 2026/09/15 | XW021649961904 | 4-氯-6-氟喹唑啉 | 16499-61-9 | 5G | 652元 |