5-甲氧基-7-氮杂吲哚
| 中文名称 | 5-甲氧基-7-氮杂吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲氧基-7-氮杂吲哚;5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;化合物 5-Methoxy-7-azaindole |
| 英文名称 | 5-Methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine |
| 英文同义词 | 5-METHOXY-7-AZAINDOLE;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine,5-methoxy-(9CI);1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-methoxy-;5-Methoxyl-7-azaindole;5-METHOXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYR;5-methoxy-1H-pyrrolopyridine;5-Metho×y-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine;5-METHOXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 183208-36-8 |
| 分子式 | C8H8N2O |
| 分子量 | 148.16 |
| EINECS号 | 607-884-2 |
| 相关类别 | 杂环砌块;吲哚;有机砌块;有机化学;PYRIDINE;Azaindoles |
| Mol文件 | 183208-36-8.mol |
| 结构式 |  |
5-甲氧基-7-氮杂吲哚 性质
| 沸点 | 412.1±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.24 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 7.24±0.20(Predicted) |
| 外观 | white solid |
| InChI | InChI=1S/C8H8N2O/c1-11-7-4-6-2-3-9-8(6)10-5-7/h2-5H,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | AFUFCCUQHGSNAN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=CC(OC)=CN=2 |
124-41-4
183208-35-7
183208-36-8
以甲醇钠和5-溴-7-氮杂吲哚为原料合成5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（30）的一般步骤：向5-溴-7-氮杂吲哚（0.98 g，5.0 mmol）的DMF（32 mL）溶液中加入25%（w/w）甲醇钠溶液（48 mL，210 mmol），随后加入溴化铜（I）（1.43 g，10.0 mmol）。将反应混合物在140℃下加热2.5小时。反应完成后，冷却反应混合物并减压浓缩以除去DMF。向残余物中加入水（100 mL）和饱和碳酸氢钠水溶液（20 mL）。用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取水相，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯:己烷，梯度洗脱至30:70）纯化粗产物，得到目标化合物30，为绿色固体（0.58 g，78%收率）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 3.90（s，3H），6.45（d，J = 2.3 Hz，1H），7.33（d，J = 2.8 Hz，1H），7.48（d，J = 2.2 Hz，1H），8.00-8.20（bs，1H），10.60-10.80（bs，NH）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 45, p. 14426 - 14427
[2] Patent: EP1749829, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[3] Patent: US2007/72896, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Patent: WO2012/88469, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 175-177
[5] Patent: WO2007/2325, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 122
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW18320836801 | 5-甲氧基-7-氮杂吲哚 | 183208-36-8 | 1G | 145元 |