4-醛基苯并环丁烯
| 中文名称 | 4-醛基苯并环丁烯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-醛基苯并环丁烯;苯并环丁烯-4-甲醛;4- 醛基苯并环丁烯4-CHOBCB |
| 英文名称 | 4-Carboxaldehydebenzocyclobutene |
| 英文同义词 | 4-carboxaldehydebenzocyclobutene;Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carbaldehyde;4-CHOBCB 4-Carboxaldehydebenzocyclobutene;Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3-carboxaldehyde;bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-4-carbaldehyde;4-carbaldehydebenzocyclobutene;4-Carboxaldehydebenzocyclobutene ISO 9001：2015 REACH;4-CHOBCB |
| CAS号 | 112892-88-3 |
| 分子式 | C9H8O |
| 分子量 | 132.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 112892-88-3.mol |
| 结构式 |  |
4-醛基苯并环丁烯 性质
| 沸点 | 250.0±29.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.175±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C9H8O/c10-6-7-1-2-8-3-4-9(8)5-7/h1-2,5-6H,3-4H2 |
| InChIKey | OIVKWICRTVJWFO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C(CC1)=CC=C(C=O)C=2 |
| CAS 数据库 | 112892-88-3 |
1073-39-8
68-12-2
112892-88-3
以4-溴苯并环丁烯和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为原料合成4-醛基苯并环丁烯的一般步骤：向500 mL三口烧瓶中加入50 mL干燥的四氢呋喃（THF）、镁屑（2.88 g，120 mmol）和1,2-二溴乙烷（4滴）。将反应混合物加热回流15分钟后，通过恒压滴液漏斗缓慢滴加4-溴苯并环丁烯（20.0 g，109 mmol）的25 mL THF溶液，以制备格氏试剂。滴加完毕后，用25 mL无水THF冲洗滴液漏斗，并将反应混合物继续回流45分钟，得到绿棕色溶液。随后，将反应混合物冷却至0℃，缓慢滴加DMF（15 mL，210 mmol），滴加完毕后回流15分钟。反应完成后，将混合物倒入150 g冰水中，用稀盐酸酸化至pH 2-3，随后用饱和碳酸氢钠溶液中和至pH 7-8。粗产物用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取，合并有机相，经硅藻土过滤后，减压浓缩去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以10%乙醚/己烷为洗脱剂，最后经Kugelrohr蒸馏（145℃，0.5 mmHg）进一步纯化，得到目标产物4-醛基苯并环丁烯（11.7 g，收率81.2%），为无色液体。产物经IR、1H NMR和13C NMR表征，数据与文献一致。元素分析结果符合理论计算值（C9H8O：C, 81.8; H, 6.10；实测值：C, 81.7; H, 5.94）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 29, p. 8653 - 8660
[2] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 94-95
[3] Patent: EP2460795, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[4] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 22, p. 2335 - 2340
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0211289288303 | 4-醛基苯并环丁烯 | 112892-88-3 | 1G | 505元 |
| 2026/09/15 | XW0211289288302 | 4-醛基苯并环丁烯 | 112892-88-3 | 250MG | 248元 |