3-(4-溴苯甲酰)丙酸 基本信息
| 中文名称 | 3-(4-溴苯甲酰)丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(4-溴苯甲酰)丙酸, 98+%;3-(4-溴苯甲酰基)丙酸;4-(4-溴苯基)-4-丁酮酸;4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸;3-(4-溴苯甲酰基)丙酸, 97+%;3-(4-溴苯甲酰)丙酸;3-(4-溴苯甲酰)丙酸(CAS号:6340-79-0);3-(4-溴苯甲酰)丙酸*5 |
| 英文名称 | 3-(4-Bromobenzoyl)propionic acid |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB000956;3-(P-BROMOBENZOYL)PROPIONIC ACID;4-(4-BROMOPHENYL)-4-OXOBUTYRIC ACID;BETA-(P-BROMOBENZOYL)PROPIONIC ACID;Benzenebutanoic acid, 4-bromo-gamma-oxo-;3-(4-BROMOBENZOYL)PROPIONIC ACID, 98+%;3-(4-Bromobenzoyl)propanoic acid;4-Bromo-γ-oxobenzenebutanoic acid |
| CAS号 | 6340-79-0 |
| 分子式 | C10H9BrO3 |
| 分子量 | 257.08 |
| EINECS号 | 228-732-8 |
| 相关类别 | 芳烃;苯环系列;羧酸;Aromatic Propionic Acids;C10;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids |
| Mol文件 | 6340-79-0.mol |
| 结构式 |  |
3-(4-溴苯甲酰)丙酸 性质
| 熔点 | 148-152 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 147-150 °C |
| 密度 | 1.5943 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4620 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.44±0.17(Predicted) |
| 形态 | 闪亮的结晶薄片或粉末 |
| 颜色 | 白色至浅米色 |
| BRN | 2104410 |
| InChI | InChI=1S/C10H9BrO3/c11-8-3-1-7(2-4-8)9(12)5-6-10(13)14/h1-4H,5-6H2,(H,13,14) |
| InChIKey | ZODFRCZNTXLDDW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=CC(Br)=CC=1)C(=O)CCC(=O)O |
| CAS 数据库 | 6340-79-0(CAS DataBase Reference) |
108-30-5
108-86-1
6340-79-0
以丁二酸酐和溴苯为原料合成3-(4-溴苯甲酰)丙酸的一般步骤如下：将丁二酸酐（5.0g，50mmol）和溴苯（48g，300mmol）冷却至0℃。在氮气保护下，向反应混合物中加入无水氯化铝（13.3g，100mmol），并在0℃下搅拌4小时。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，并在氮气保护下继续搅拌96小时。反应完成后，将混合物再次冷却至0℃，缓慢加入浓盐酸（125mL），并在氮气保护下搅拌1小时。反应混合物经过滤后，用水（1L）洗涤，得到浅黄色固体。该固体通过甲苯重结晶纯化，得到4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸（12g，46.68mmol，收率93.4%）。质谱（ESI-四极杆）m/z：计算值C10H9BrO3为255.97, 257.97；实测值：258.0（11），257.0（98），256.0（12），255.0（100），213.0（18），211.0（17）（负离子模式）。高效液相色谱（HPLC）保留时间：24.4分钟。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ：2.59（2H，三重峰，J=6.5Hz，CH2），3.21（2H，三重峰，J=6.5Hz，CH2），7.88（2H，双峰，J=8.8Hz，ArH），7.96（2H，双峰，J=8.8Hz，ArH），12.19（1H，宽单峰，OH）。
参考文献：
[1] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 365, p. 181 - 188
[2] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 22, p. 7283 - 7286
[3] Organic Syntheses, 2002, vol. 79, p. 204 - 204
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 13, p. 4345 - 4359
[5] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 215 - 227
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