1-异吲哚酮-6-硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 1-异吲哚酮-6-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-异吲哚酮-6-硼酸嚬哪醇酯;1-异吲哚酮-6-硼酸频哪醇酯;6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧杂戊硼烷-2-基)-异吲哚啉-1-酮;1-异吲哚啉酮-6-硼酸频哪醇酯;6-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮;(3-氧代-5-异吲哚啉基)硼酸频哪醇酯;6-(四甲基-1,3,2-二氧杂硼环烷-2-基)-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮 |
| 英文名称 | 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one |
| 英文同义词 | 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one;1-Isoindolinone-6-boronic acid pinacol ester;1H-Isoindol-1-one, 2,3-dihydro-6-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;6-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3- dihydro-1H-isoindol-1-one;6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one;2,3-dihydro-6-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;6-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one;1-Oxo-2,3-dihydro-isoindole-6-boronic acid pinacol ester |
| CAS号 | 1004294-80-7 |
| 分子式 | C14H18BNO3 |
| 分子量 | 259.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类化合物;杂化 |
| Mol文件 | 1004294-80-7.mol |
| 结构式 |  |
1-异吲哚酮-6-硼酸频哪醇酯 性质
| 沸点 | 466.8±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.16±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.91±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至灰色固体 |
675109-26-9
73183-34-3
1004294-80-7
以6-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮和联硼酸频那醇酯为原料合成6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2,3-二氢-异吲哚-1-酮的一般步骤：向6-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮（1当量）的无水二恶烷（0.1M）溶液中加入双（频哪醇）二硼（1.1当量）、乙酸钾（3.5当量）和1,1'-双（二苯基膦）二茂铁（dppf，0.05当量）。将反应混合物用氮气脱气20分钟。随后，加入二氯(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)钯(II)（PdCl2(dppf)，0.05当量），并将混合物再次脱气5分钟。在氮气保护下，将反应混合物加热至70℃反应2小时，然后升温至120℃继续反应16小时。反应完成后，将混合物在乙酸乙酯（EtOAc）和水之间分配。水相用乙酸乙酯进一步萃取，合并有机相，用硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后真空浓缩。残余物用乙酸乙酯超声处理，悬浮液通过烧结漏斗过滤，收集的灰色固体干燥后可直接用于下一步反应，无需进一步纯化。产物6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2,3-二氢-异吲哚-1-酮的收率为82%，纯度为29%，主要杂质为硼酸。LC-MS（ESP）分析显示m/z：519.5 [2M + H]+，保留时间（R/T）为3.38分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 23, p. 9542 - 9555
[3] Patent: WO2017/107089, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38
[4] Patent: WO2017/68412, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 208; 209
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 11, p. 4978 - 4992
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW02100429480703 | 1-异吲哚酮-6-硼酸频哪醇酯 | 1004294-80-7 | 1G | 320元 |
| 2026/09/15 | XW02100429480702 | 1-异吲哚酮-6-硼酸频哪醇酯 | 1004294-80-7 | 250MG | 121元 |