帕米帕利
| 中文名称 | 帕米帕利 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-2-氟-10A-甲基-7,8,9,10,10A,11-六氢-5,6,7A,11-四氮杂环庚(DEF)环戊[A]芴-4(5H)-酮;化合物BGB-290;帕米帕利;(R)-2-氟-10A-甲基-7,8,9,10,10A,11-六氢-5,6,7A,11-四氮杂环庚并[DEF]环庚并[A]芴-4(5H)-酮;(R)-2-氟-10A-甲基-5,8,9,10,10A,11-六氢-5,6,7A,11-四氮杂环庚并[DEF]环戊并[A]芴-4(7H)-酮;帕米帕里布(BGB-290);化合物BGB-290,10 MM DMSO 溶液;Pamiparib (BGB-290) 试剂 |
| 英文名称 | Pamiparib |
| 英文同义词 | (R)-2-fluoro-10a-methyl-7,8,9,10,10a,11-hexahydro-5,6,7a,11-tetraazacyclohepta[def]cyclopenta[a]fluoren-4(5H)-one;(R)-2-fluoro-10a-methyl-5,8,9,10,10a,11-hexahydro-5,6,7a,11-tetraazacyclohepta[def]cyclopenta[a]fluoren-4(7H)-one;5,6,7a,11-Tetraazacyclohepta[def]cyclopenta[a]fluoren-4(7H)-one, 2-fluoro-5,8,9,10,10a,11-hexahydro-10a-methyl-, (10aR)-;PAMIPARIB; BGB-290; BGB 290; BGB290.;BGB-290,Pamiparib;Pamiparib(BGB290);EOS-61090;bgb-290 |
| CAS号 | 1446261-44-4 |
| 分子式 | C16H15FN4O |
| 分子量 | 298.31 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 活性小分子库;对照品;APIS |
| Mol文件 | 1446261-44-4.mol |
| 结构式 |  |
帕米帕利 性质
| 密度 | 1.68±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMF:20.0(最大浓度 mg/mL);67.04(最大浓度 mM) DMF:PBS (pH 7.2) (1:10):0.09(最大浓度 mg/mL);0.3(最大浓度. mM) DMSO:40.83(最大浓度 mg/mL);136.88(最大浓度 mM) 乙醇:45.0(最大浓度 mg/mL);150.84(最大浓度 mM) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.56±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C16H15FN4O/c1-16-3-2-4-21(16)7-11-13-12-9(15(22)20-19-11)5-8(17)6-10(12)18-14(13)16/h5-6,18H,2-4,7H2,1H3,(H,20,22)/t16-/m1/s1 |
| InChIKey | DENYZIUJOTUUNY-MRXNPFEDSA-N |
| SMILES | N1C2=C3C(C(=O)NN=C4C3=C1[C@@]1(C)CCCN1C4)=CC(F)=C2 |
帕米帕利通过抑制PARP酶的活性，干扰肿瘤细胞的DNA损伤修复机制，特别是在那些BRCA基因突变的癌细胞中，这些细胞已经依赖于PARP介导的修复途径来维持其基因组的稳定性。因此，帕米帕利能够增加这些肿瘤细胞中的DNA损伤，导致肿瘤细胞死亡。帕米帕利是一种口服活性的、有效的、高度选择性的聚腺苷二磷酸核糖聚合酶1（PARP1）和聚腺苷二磷酸核糖聚合酶2（PARP2）抑制剂。它由百济神州有限公司（BeiGene Limited）开发，用于治疗携带胚系BRCA突变的复发性晚期卵巢癌、输卵管癌或原发性腹膜癌患者。以2-溴-5-氟苯甲酸（27.1）为原料，经过一系列反应得到苯甲酸甲酯27.2，再经还原、保护等反应得到关键芳基溴化片段27.3；以吡咯烯27.4为原料，经过与溴乙酸叔丁酯27.5反应、乙炔基添加、硅基团去除等反应得到烷炔27.8，再经对映体分离得到所需的(R)-对映体27.10；将烷炔基27.10与溴化物基27.3进行Larock杂环化反应生成吲哚27.11，再经三氟甲磺酸处理、水合肼反应等最终得到帕米帕利（27）作为半水合物晶体固体，收率为50%。
| Target | Value |
|
PARP2
(Cell-free assay) | 0.11 nM |
|
PARP1
(Cell-free assay) | 0.83 nM |
BGB-290具有有效的DNA诱捕活性，IC50为13 nM。在细胞实验中，BGB-290可抑制胞内PAR的形成，IC50为0.24 nM。
在携有BRCA1突变的MDA-MB-436乳腺癌异种移植瘤模型中，口服以BGB-290可引起时间和剂量依赖性的PARylation抑制作用，这一抑制作用与肿瘤内药物浓度相关。在患者活检所衍生的小细胞肺癌模型中，BGB-290与其他化学疗法相结合具有有效活性。在C57小鼠中，BGB-290能显著地穿透到脑组织中。通过口服途径给药，BGB-290在大脑中和在血浆中的暴露量之比约为20%。安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S8592 | 帕米帕利 Pamiparib (BGB-290) | 1446261-44-4 | 5mg | 1614.19元 |
| 2026/03/03 | S8592 | 帕米帕利 Pamiparib | 1446261-44-4 | 10mM (1mL in DMSO) | 1875.51元 |