Cy5.5-马来酰亚胺
| 中文名称 | Cy5.5-马来酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 花青素染料CY5.5马来酰亚胺;CY5.5-马来酷;CY5.5-MAL脂溶;菁染料CY5.5马来酰亚胺;花菁染料 CY5.5 MALEIMIDE;花氰染料CY5.5-马来酰亚胺;CYANINE5.5 MALEIMIDE,FAR-RED EMITTING荧光染料;花菁素CY5.5马来酰亚胺 |
| 英文名称 | Cyanine5.5 maleimide |
| 英文同义词 | Cyanine5.5 maleimide;JCY5.5-IAL;Cyanine5.5 maleimide, Far-red emitting fluorescent dye;lipo Cy5.5(Me) Mal.Cl;Cyanine5.5 maleimide（PF6）;3-(6-((2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)amino)-6-oxohexyl)-1,1-dimethyl-2-(5-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1H-benzo[e]indol-3-ium chloride;S-(2-(((((2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(pyrrolidin-1-yl)phosphanyl)thio)ethyl) benzothioate;Cy5.5 Mal |
| CAS号 | 1593644-50-8 |
| 分子式 | |
| 分子量 | 0 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学试剂;荧光染料 |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |
Cy5.5-马来酰亚胺 性质
| 溶解度 | 溶于DMSO、DMF、DCM |
|---|---|
| 形态 | powder |
| 外观 | Dark blue solid |
| 激发峰(Ex)/发射峰(Em) | 680/698 nm (EtOH/PBS) |
| ε(消光系数) | 198000 L⋅mol−1⋅cm−1 |
| Φ(量子产率) | 0.20 |
Cy5.5 (Cyanine 5.5) 是一种发近红外（NIR）荧光的花青素荧光染料。它的消光系数高，荧光也很亮，并且对pH不敏感，并且由于它的荧光波长（Em：~700nm）恰好处于肌体组织近红外窗口 I 的区域（肌体的血液，体液和组织此区域背景荧光弱，而长波长穿透性强），所以Cy5.5常应用于小动物活体体内成像中。 Cy5.5可以用来标记蛋白，抗体，多肽，纳米粒等，它最常见的使用是标记核酸分子（DNA和RNA）。
马来酰亚胺(maleimide)是生物标记反应中常用的基团，它可以和巯基(-SH)通过亲和加成反应生成稳定的巯醚(thioester)结构从而实现标记。尽管胺基(比如赖氨酸精氨酸侧链)也有亲和性，但在中性或微酸性缓冲液中，马来酰亚胺选择性标记巯基(反应速度比胺基快>1000倍)。标记反应反应迅速，选择性高，产率好，另外，巯基是一种在生物分子中广泛存在的官能团，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和双硫键等，因此马来酰亚胺/巯基(maleimide/thiol)标记已成为仅次于NHS/胺基标记的最常用生物连接反应(bioconjugation)。
Cy5.5-马来酰亚胺的水溶性较低，所以在水相的标记反应体系内需要使用有机共溶剂，常用有机溶剂包括DMF，DMSO和乙腈等。如需标记的分子对有机溶剂敏感，可选择磺化花青素（sulfonated cyanine），即磺化Cy5.5-马来酰亚胺。两者的光谱性质几乎一致，因此大部分应用可相互替换。两者的主要区别在于：磺化染料是水溶性的，在水相的标记反应体系内不需要使用有机共溶剂，并且降低染料在水中聚集的可能性，增强标记效率。
Cy5.5-马来酰亚胺标记后的产物Ex/Em是680/698nm。和它具有相似荧光特性的染料包括Alexa Fluor 680，DyLight 680等。
ex/em : 680/698 nm (EtOH/PBS)
消光系数(ε) : 198000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.20
马来酰亚胺(maleimide)是生物标记反应中常用的基团，它可以和巯基(-SH)通过亲和加成反应生成稳定的巯醚(thioester)结构从而实现标记。尽管胺基(比如赖氨酸精氨酸侧链)也有亲和性，但在中性或微酸性缓冲液中，马来酰亚胺选择性标记巯基(反应速度比胺基快>1000倍)。标记反应反应迅速，选择性高，产率好，另外，巯基是一种在生物分子中广泛存在的官能团，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和双硫键等，因此马来酰亚胺/巯基(maleimide/thiol)标记已成为仅次于NHS/胺基标记的最常用生物连接反应(bioconjugation)。
Cy5.5-马来酰亚胺的水溶性较低，所以在水相的标记反应体系内需要使用有机共溶剂，常用有机溶剂包括DMF，DMSO和乙腈等。如需标记的分子对有机溶剂敏感，可选择磺化花青素（sulfonated cyanine），即磺化Cy5.5-马来酰亚胺。两者的光谱性质几乎一致，因此大部分应用可相互替换。两者的主要区别在于：磺化染料是水溶性的，在水相的标记反应体系内不需要使用有机共溶剂，并且降低染料在水中聚集的可能性，增强标记效率。
Cy5.5-马来酰亚胺标记后的产物Ex/Em是680/698nm。和它具有相似荧光特性的染料包括Alexa Fluor 680，DyLight 680等。
- Cy5.5-马来酰亚胺水溶性较低，标记反应可在有机溶剂中进行或者含有机助溶剂的水相中进行。
- 天然生物分子中巯基一般于氧化状态(如双硫键)存在，在马来酰亚胺标记前，务必用还原剂(如DTT，TCEP)活化巯基并除去多余还原剂。
- 马来酰亚胺也可以和叠氮化合物反应，应避免叠氮官能团。
- 标记反应不要放在强光下，因为大部分荧光化合物在强光下长时间照射会缓慢光漂泊(photobleaching)。
化学性质
外观 : 深蓝色固体ex/em : 680/698 nm (EtOH/PBS)
消光系数(ε) : 198000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.20